doxorubicin 4-[(3-{[4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl]amino}propyl)carbamoyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: doxorubicin 4-[(3-{[4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl]amino}propyl)carbamoyl]benzoate
• 英文别名: DOX-NOP1；[2-[(2S,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-oxoethyl] 4-[3-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)anilino]propylcarbamoyl]benzoate
• 化学式: C₄₅H₄₃F₃N₄O₁₅
• 分子量: 936.849
• InChiKey: IDRUHYKUXURTDK-JEIKUJJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  doxorubicin 4-[(3-{[4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl]amino}propyl)carbamoyl]benzoate 在 calf thymus DNA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 氧化亚氮
  参考文献：
  名称：

  光调节NO释放是克服阿霉素多药耐药性的新策略。

  摘要：

  可以通过可见光刺激微调合适的NO光供体（NOP）中释放的一氧化氮（NO），剂量对细胞无毒，但会抑制多个外排泵。这些主要负责抗癌药阿霉素（DOX）的多药耐药性。因此，该策略可能会增加DOX对耐药癌细胞的毒性。此外，共价连接DOX和NOP的新型分子杂合体显示出对耐药癌细胞的相似增加的毒性，此外，其心脏毒性比DOX低。这为克服基于光控释放NO的这种化学治疗方法的主要治疗缺陷开辟了新的方法，但尚未被开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00016
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diamine 在 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 doxorubicin 4-[(3-{[4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl]amino}propyl)carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  光调节NO释放是克服阿霉素多药耐药性的新策略。

  摘要：

  可以通过可见光刺激微调合适的NO光供体（NOP）中释放的一氧化氮（NO），剂量对细胞无毒，但会抑制多个外排泵。这些主要负责抗癌药阿霉素（DOX）的多药耐药性。因此，该策略可能会增加DOX对耐药癌细胞的毒性。此外，共价连接DOX和NOP的新型分子杂合体显示出对耐药癌细胞的相似增加的毒性，此外，其心脏毒性比DOX低。这为克服基于光控释放NO的这种化学治疗方法的主要治疗缺陷开辟了新的方法，但尚未被开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00016

文献信息

• Light-Regulated NO Release as a Novel Strategy To Overcome Doxorubicin Multidrug Resistance
  作者：Konstantin Chegaev、Aurore Fraix、Elena Gazzano、Gamal Eldein F. Abd-Ellatef、Marco Blangetti、Barbara Rolando、Sabrina Conoci、Chiara Riganti、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Salvatore Sortino

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00016

  日期：2017.3.9

  for the multidrug resistance of the anticancer agent doxorubicin (DOX). The strategy may thus increase DOX toxicity against resistant cancer cells. Moreover, a novel molecular hybrid covalently joining DOX and NOP showed similar increased toxicity toward resistant cancer cells and, in addition, lower cardiotoxicity than DOX. This opens new and underexplored approaches to overcoming the main therapeutic

  可以通过可见光刺激微调合适的NO光供体（NOP）中释放的一氧化氮（NO），剂量对细胞无毒，但会抑制多个外排泵。这些主要负责抗癌药阿霉素（DOX）的多药耐药性。因此，该策略可能会增加DOX对耐药癌细胞的毒性。此外，共价连接DOX和NOP的新型分子杂合体显示出对耐药癌细胞的相似增加的毒性，此外，其心脏毒性比DOX低。这为克服基于光控释放NO的这种化学治疗方法的主要治疗缺陷开辟了新的方法，但尚未被开发。