dicinnamyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicinnamyl carbonate
• 英文别名: Bis(3-phenylprop-2-enyl) carbonate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: GJPXLCBSPIBKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸酐 、 dicinnamyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 dicinnamyl 1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2,3-三唑盐催化 2,5-二酮哌嗪的不对称单烷基化和二烷基化以及四取代碳中心的构建

  摘要：

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202114129
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 碳酸二甲酯 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 二乙二醇单甲醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到dicinnamyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  异丙醇镧（III）催化碳酸二甲酯和氨基甲酸甲酯的化学选择性酯交换反应

  摘要：

  使用镧（III）配合物，建立了反应性较低的碳酸二甲酯和反应性较低的氨基甲酸甲酯与伯（1°），仲（2°）和叔（3°）醇的实际酯交换反应原位由异丙醇镧（III）（3摩尔％）和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（6摩尔％）原位制备。特别地，从对1°-，2°-和3°-醇的选择性保护和/或脱保护的观点来看，获得的相应的碳酸盐和氨基甲酸酯具有合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol102754y

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Cyclic and Acyclic Carbonates from CO₂and Alcohols
  作者：Yu Na Lim、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201400031

  日期：2014.3

  Diverse cyclic and acyclic carbonates such as ethylene carbonate, propylene carbonate, glycerol carbonate, and dimethyl carbonate were synthesized in moderate to good yields by the direct coupling of the corresponding alcohols with carbon dioxide in the absence of metal catalysts and inorganic bases. The direct carbonation mechanism of alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  在没有金属催化剂和无机碱的情况下，通过相应的醇与二氧化碳的直接偶联，合成了多种环状和无环碳酸酯，如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、甘油碳酸酯和碳酸二甲酯，产率中等至良好。通过 18O 标记实验和手性醇实验探讨了醇在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐和二溴甲烷存在下的直接碳酸化机制。
• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• 유기 카보네이트의 합성방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20150034002A

  公开（公告）日：2015-04-02

  이온성 액체와 알코올 활성화 시약의 혼합 용액을 제공하는 단계; 상기 혼합 용액에 알코올과 염기성의 이산화탄소 공급원을 도입하는 단계; 및 상기 알코올과 상기 이산화탄소 공급원을 반응시켜 상기 알코올과 상기 이산화탄소 공급원의 결합에 의한 생성물을 얻는 단계를 포함하는 유기 카보네이트의 합성방법이 제공된다.

  提供含有离子液体和醇活化试剂的混合溶液的步骤；向上述混合溶液中引入醇和碱性二氧化碳供应源的步骤；以及使上述醇和上述二氧化碳供应源发生反应，从而获得由上述醇和上述二氧化碳供应源结合而成的产物的步骤，包括提供有机碳酸盐的合成方法。
• Direct Coupling of Cs₂CO₃and Alcohols for the Synthesis of Dimethyl, Diethyl, and Various Dialkyl Carbonates
  作者：Yu Na Lim、Xi Wang、Eun-Jin Park、Hye-Young Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.622

  日期：2014.2.20

  polycarbonate and polyurethane synthesis. Therefore, an efficient and high-yield synthesis for DMC has been actively investigated. Reaction conditions typically involve either carbon monoxide (CO) or derivatives (e.g., phosgene), or carbon dioxide (CO2) or derivatives (e.g., inorganic carbonates or organic cyclic carbonates). Due to the toxicity and flammability of CO and phosgene, the more environmentally

  碳酸二甲酯 (DMC) 已在合成有机化学中用作低毒且用途广泛的甲基化和羰基化剂。在工业过程中，DMC被广泛用作燃料添加剂、锂离子电池的电解液以及聚碳酸酯和聚氨酯合成的单体。因此，人们积极研究了一种高效且高产的 DMC 合成方法。反应条件通常涉及一氧化碳(CO)或衍生物(例如光气)，或二氧化碳(CO2)或衍生物(例如无机碳酸酯或有机环状碳酸酯)。由于 CO 和光气的毒性和可燃性，更环保和可持续的碳源 CO2 和衍生物已被积极用于生产 DMC 和相关的无环碳酸酯。已报道的DMC和无环碳酸酯的合成包括：1）由环氧乙烷和CO2衍生的环状碳酸酯的酯交换；2）醇与CO2的脱水缩合；3) 卤代烷与金属碳酸盐的反应；4) 醇、卤代烷和CO2之间的反应；5) 在缩合剂存在下醇和 CO2 之间的反应。除了环状碳酸酯的酯交换，DMC 是由醇或卤代烷生成的。就化学成本而言，使用醇而不需要额外的卤代烷制备步骤似乎更可取。然而，醇与
• A SAFE SYNTHESIS OF SYMMETRICAL CARBONATES FROM ALKYL HALIDES AND TETRAETHYLAMMONIUM CARBONATE
  作者：Vittoria Mucciante、Leucio Rossi、Marta Feroci、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1081/scc-120003611

  日期：2002.1

  safe and mild procedure for the synthesis of organic carbonates from alkyl halides and tetraethylammonium carbonate (TEAC) is described. This method avoids the use of classical toxic and harmful chemicals like phosgene and carbon monoxide and works under very mild reaction conditions. An electrochemically-generated derivative of carbon dioxide (a cheap and abundant carbon source) was used as the main

  摘要描述了一种从卤代烷和四乙基碳酸铵 (TEAC) 合成有机碳酸酯的安全温和的程序。这种方法避免了使用传统的有毒有害化学物质，如光气和一氧化碳，并且在非常温和的反应条件下工作。电化学产生的二氧化碳衍生物（一种廉价且丰富的碳源）被用作主要试剂（TEAC）。