ethyl 8-cyano-2-[(3'-hydroxy-3'-methyl-n-nonyl)amino]-oct-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-cyano-2-[(3'-hydroxy-3'-methyl-n-nonyl)amino]-oct-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl 8-cyano-2-[(3-hydroxy-3-methylnonyl)amino]oct-4-ynoate
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₃
• 分子量: 364.528
• InChiKey: SUVMAMCGDZOTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-cyano-2-[(3'-hydroxy-3'-methyl-n-nonyl)amino]-oct-4-ynoate 、 异氰酸甲酯 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1-(3'-hydroxy-3'-methyl-n-nonyl)-3-methyl-5-(6"-cyano-n-hex-2"-ynyl)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Terminal amino prostaglandin analogues

  摘要：

  化学式（I）的化合物：##STR1## 具有类似于天然前列腺素的药理活性，其中：n为0至5；X为CO、CS或CH.sub.2；Y为--CH.sub.2--CH.sub.2--；或者，当n为1至5时，--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；R.sub.1为CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6分别为氢或C.sub.1-6烷基，或者R.sub.5为氢且R.sub.6为(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.1.sub.9，其中m为0至4，R.sup.1.sub.9为可选择地取代的C.sub.1-6烷基或苄基，在苯环中可选择地被氯或溴原子或硝基或CF.sub.3基取代；或者R.sub.5和R.sub.6均为相同的(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.1.sub.9，如前所述；或C(NH.sub.2).dbd.NOH；或C(OR.sub.7).dbd.NH.sub.2.sup.+ B.sup.-，其中R.sub.7为C.sub.1-6烷基，B.sup.-为盐基离子；或CH.sub.2 NHR.sub.8，其中R.sub.8为SO.sub.2 R.sup.1.sub.9，COR.sup.1.sub.9或CZNHR.sub.9，R.sup.1.sub.9如前所述，R.sub.9为氢或C.sub.1-6烷基，Z为氧或硫；或CZNH.sub.2，其中Z如前所述：R.sub.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sub.3为C.sub.1-9烷基，C.sub.5-8环烷基或C.sub.5-8环烷基--C.sub.1-6烷基；或者R.sub.2和R.sub.3与它们连接的碳原子一起代表C.sub.5-8环烷基基团；R.sub.4为氢或C.sub.1-6烷基；及其盐；附带条件（i）当X为CH.sub.2时，Y必须为--CH.sub.2--CH.sub.2--，以及（ii）当R.sub.1为CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6或CH.sub.2 NHR.sub.8时，Y必须为--CH.sub.2--CH.sub.2--，含有它们的药物组合物以及其制备方法。

  公开号：

  US04315022A1

文献信息

• US4315022A
  申请人：——

  公开号：US4315022A

  公开（公告）日：1982-02-09
• Terminal amino prostaglandin analogues
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04315022A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Compounds of the formula (I): ##STR1## having pharmacological activities similar to those of natural prostaglandins wherein: n is 0 to 5; X is CO, CS or CH.sub.2 ; Y is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; or, when n is 1 to 5, --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--; R.sub.1 is either CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6, wherein R.sub.5 and R.sub.6 are separately hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, or R.sub.5 is hydrogen and R.sub.6 is (CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.1.sub.9 wherein m is 0 to 4 and R.sup.1.sub.9 is optionally substituted C.sub.1-6 alkyl or benzyl, optionally substituted in the phenyl ring by chlorine or bromine atoms or by nitro or CF.sub.3 groups; or R.sub.5 and R.sub.6 are both the same (CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.1.sub.9 as hereinbefore defined; or C(NH.sub.2).dbd.NOH; or C(OR.sub.7).dbd.NH.sub.2.sup.+ B.sup.- wherein R.sub.7 is C.sub.1-6 alkyl and B.sup.- is a salting ion; or CH.sub.2 NHR.sub.8, wherein R.sub.8 is SO.sub.2 R.sup.1.sub.9, COR.sup.1.sub.9 or CZNHR.sub.9 and R.sup.1.sub.9 is as hereinbefore defined, R.sub.9 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl and Z is oxygen or sulphur; or CZNH.sub.2 wherein Z is as hereinbefore defined: R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sub.3 is C.sub.1-9 alkyl, C.sub.5-8 cycloalkyl or C.sub.5-8 cycloalkyl --C.sub.1-6 alkyl; or R.sub.2 and R.sub.3 taken with the carbon atom to which they are joined represent a C.sub.5-8 cycloalkyl group; and R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; and salts thereof; with the provisos (i) that when X is CH.sub.2 then Y must be --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, and (ii) when R.sub.1 is CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6 or CH.sub.2 NHR.sub.8 then Y must be --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  化学式（I）的化合物：##STR1## 具有类似于天然前列腺素的药理活性，其中：n为0至5；X为CO、CS或CH.sub.2；Y为--CH.sub.2--CH.sub.2--；或者，当n为1至5时，--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；R.sub.1为CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6分别为氢或C.sub.1-6烷基，或者R.sub.5为氢且R.sub.6为(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.1.sub.9，其中m为0至4，R.sup.1.sub.9为可选择地取代的C.sub.1-6烷基或苄基，在苯环中可选择地被氯或溴原子或硝基或CF.sub.3基取代；或者R.sub.5和R.sub.6均为相同的(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 R.sup.1.sub.9，如前所述；或C(NH.sub.2).dbd.NOH；或C(OR.sub.7).dbd.NH.sub.2.sup.+ B.sup.-，其中R.sub.7为C.sub.1-6烷基，B.sup.-为盐基离子；或CH.sub.2 NHR.sub.8，其中R.sub.8为SO.sub.2 R.sup.1.sub.9，COR.sup.1.sub.9或CZNHR.sub.9，R.sup.1.sub.9如前所述，R.sub.9为氢或C.sub.1-6烷基，Z为氧或硫；或CZNH.sub.2，其中Z如前所述：R.sub.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sub.3为C.sub.1-9烷基，C.sub.5-8环烷基或C.sub.5-8环烷基--C.sub.1-6烷基；或者R.sub.2和R.sub.3与它们连接的碳原子一起代表C.sub.5-8环烷基基团；R.sub.4为氢或C.sub.1-6烷基；及其盐；附带条件（i）当X为CH.sub.2时，Y必须为--CH.sub.2--CH.sub.2--，以及（ii）当R.sub.1为CH.sub.2 NR.sub.5 R.sub.6或CH.sub.2 NHR.sub.8时，Y必须为--CH.sub.2--CH.sub.2--，含有它们的药物组合物以及其制备方法。