N-(2-chloro-phenyl)-2-iodo-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-phenyl)-2-iodo-benzamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-o-iodobenzamide；N-2'-Chlorphenyl-2-iodobenzamid；2-iodo-N-(2-chlorophenyl)benzamide；N-(2-chlorophenyl)-2-iodobenzamide
• 化学式: C₁₃H₉ClINO
• mdl: MFCD00297495
• 分子量: 357.578
• InChiKey: JWIBWYAPVTUQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-phenyl)-2-iodo-benzamide 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed/mediated synthetic methodology for ebselen and related isoselenazolones

  摘要：

  Scope of the copper catalyzed/mediated selenium-nitrogen coupling reaction has been studied for the synthesis of isoselenazolones. It is noticed that the 2-chloro, 2-bromo-, and 2-iodo-aryl amides substrates can be exploited in the selenium-nitrogen coupling reaction by employing 25-100 mol % of CuI/1,10-phenanthroline (L) and potassium carbonate as a base in DMF. Furthermore, electron rich 2-chloro-arylamides also underwent selenium-nitrogen coupling reaction to give biologically important selenium-nitrogen heterocycles. Also, copper-catalyzed selenium-nitrogen coupling reaction has been meticulously applied for the synthesis of diaryl diselenides having methoxy, amine, and amide functionality from respective aryl iodides in the presence of stoichiometric amount of succinimide as an external Se-N coupling partner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.141
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-chloro-phenyl)-2-iodo-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化N-（2-氯-苯基）-2-卤代苯甲酰胺和伯胺的C–N / C–O偶联一锅合成2-芳基苯并恶唑衍生物

  摘要：

  以N-（2-氯苯基）-2-卤代苯甲酰胺（卤代为I / Br / Cl）为底物，通过铜催化的分子间C–N /分子内C一锅法合成2-芳基苯并恶唑衍生物-O与伯胺的偶联。通过使用CuI作为催化剂，容易获得的8-羟基喹啉作为配体，K 3 PO 4作为碱，DMF作为溶剂，该芳基胺化反应提供了干净的反应条件，并且易于以高收率进行后处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.008

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• NOVEL TETRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：SANIONA APS

  公开号：US20150203458A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A tetrazole derivative of general formula (I), a pharmaceutical composition comprising said compound and its use for treating, alleviating or preventing diseases or disorders relating to the activity of potassium channels.

  公式（I）的四唑衍生物，包括该化合物的制药组合物及其用于治疗、缓解或预防与钾通道活性相关的疾病或障碍的用途。
• 3-氨基-4-氰基异喹啉-1（2H）-酮衍生物的制 备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104163799B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物的制备方法，其是以N‑取代‑邻碘苯甲酰胺和 为底物，在有机溶剂中，Cu(OAc)2.H2O等铜盐为催化剂，在碱性条件及N2保护下，于40~100℃反应，获得结构如式（I）所示的3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物。 式（I）其中，R选自芳香基团、苄基、丙烯基、氢或脂肪族链状烃基；EWG为氰基或乙氧羰基；所述有机溶剂选自乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、1,4‑二氧六环、二甲亚砜，二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷。本发明使用N‑取代的邻碘苯甲酰胺为反应起始物，原料易得，种类繁多；利用本发明的方法制得的产物，既可直接使用，又可以作为底物用于其他反应中。采用的反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产率高，适合于大规模生产。
• A Simple and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Isoindolinone Derivatives via Ligand-Free Pd-Catalyzed Domino C-C/C-N Coupling Reaction
  作者：Prem Chauhan、Vikas Tyagi、Shahnawaz Khan

  DOI：10.1055/s-0032-1318331

  日期：——

  microwave-assisted, ligand-free Pd-catalyzed domino C–C/C–N coupling reaction to construct diverse isoindolinone derivatives using amides and isocyanides as coupling partners. This strategy provides isoindolinone derivatives in moderate to good yield and high stereoselectivity. A broad range of amides has been tolerated and there is no need for extra-dry conditions in this reaction protocol, which offered

  我们已经报道了一种微波辅助的、无配体的 Pd 催化的多米诺 C-C/C-N 偶联反应，以使用酰胺和异氰化物作为偶联伙伴构建多种异吲哚啉酮衍生物。该策略以中等至良好的产率和高立体选择性提供异吲哚啉酮衍生物。可以耐受多种酰胺，并且在该反应方案中不需要超干燥条件，它提供了高度多样化的产品和易于处理的反应。
• Palladium nanoparticles for the synthesis of phenanthridinones and benzo[c]chromenes via C–H activation reaction
  作者：Eva D. Díaz-Vázquez、Micaela A. Cuellar、Micaela D. Heredia、Silvia M. Barolo、Aday González-Bakker、José M. Padrón、María E. Budén、Sandra E. Martín、Paula M. Uberman

  DOI：10.1039/d4ra02835j

  日期：——

  antiproliferative activity of phenanthridine-6(5H)-ones and benzo[c]chromenes was evaluated against six human solid tumor cell lines. The more active compounds exhibit activity in the low micromolar range. 1-Isopropyl-4-methyl-6H-benzo[c]chromene was identified as the best compound with promising values of activity (GI50 range 3.9–8.6 μM). Thus, the benzochromene core was highlighted as a novel organic building

  在本工作中，通过光化学合成的 Pd-PVP 纳米颗粒催化的分子内 C-H 键功能化反应，有效地制备了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯的衍生物。杂环化合物通过相应的N-甲基-N-芳基-2-卤代苯甲酰胺或芳基-(2-卤代)苄基醚的分子内芳基化获得，使用K 2 CO 3作为碱，在H 2 O:DMA作为溶剂的混合物中，没有添加剂或配体。在 100 °C 的空气气氛下，使用适度低的催化剂负载量 (1–5 mol%) 可以实现杂环化合物的高收率（高达 95%）。该反应对不同的官能团（OMe、Me、 t Bu、Ph、OCF 3 、CF 3 、F、Cl、-CN、Naph）表现出非常好的耐受性，并且溴和碘底物均表现出良好的反应活性。最后，评估了菲啶-6(5 H )-酮和苯并[ c ]色烯针对六种人实体瘤细胞系的体外抗增殖活性。活性较高的化合物在低微摩尔范围内表现出活性。 1-异丙基-4-甲基-6