8-(diethyl(heptyl)silyl)-N-(2-hydroxyethyl)octanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-(diethyl(heptyl)silyl)-N-(2-hydroxyethyl)octanamide
• 英文别名: 8-[diethyl(heptyl)silyl]-N-(2-hydroxyethyl)octanamide
• 化学式: C₂₁H₄₅NO₂Si
• 分子量: 371.679
• InChiKey: MSDCHAUIKNVZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 正丁基锂 、 正己烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 8-(diethyl(heptyl)silyl)-N-(2-hydroxyethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含硅脂肪酸酰胺衍生物作为新型过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂

  摘要：

  我们最近报道了二苯基硅烷结构可以充当顺式-苯乙烯模拟物。在这里，我们研究甲硅烷基官能团是否也可以用作脂肪族顺式烯烃的模拟物。我们设计和合成了油酰乙醇酰胺（OEA：8）的各种甲硅烷基衍生物，一种内源性含顺式烯烃的PPARα激动剂，并评估了它们的PPARα/δ/γ激动活性。我们发现二乙基甲硅烷基衍生物20表现出PPARα/δ激动活性，我们还获得了PPARδ选择性激动剂32。我们的结果表明，甲硅烷基官能团的结合是生物活性化合物结构开发的有用选择。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.045

文献信息

• Design and synthesis of silicon-containing fatty acid amide derivatives as novel peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonists
  作者：Daisuke Kajita、Masaharu Nakamura、Yotaro Matsumoto、Minoru Ishikawa、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.045

  日期：2015.8

  We recently reported that diphenylsilane structure can function as a cis-stilbene mimetic. Here, we investigate whether silyl functionality can also serve as a mimetic of aliphatic cis-olefin. We designed and synthesized various silyl derivatives of oleoylethanolamide (OEA: 8), an endogenous cis-olefin-containing PPARα agonist, and evaluated their PPARα/δ/γ agonistic activity. We found that diethylsilyl

  我们最近报道了二苯基硅烷结构可以充当顺式-苯乙烯模拟物。在这里，我们研究甲硅烷基官能团是否也可以用作脂肪族顺式烯烃的模拟物。我们设计和合成了油酰乙醇酰胺（OEA：8）的各种甲硅烷基衍生物，一种内源性含顺式烯烃的PPARα激动剂，并评估了它们的PPARα/δ/γ激动活性。我们发现二乙基甲硅烷基衍生物20表现出PPARα/δ激动活性，我们还获得了PPARδ选择性激动剂32。我们的结果表明，甲硅烷基官能团的结合是生物活性化合物结构开发的有用选择。