乙基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯 | 86050-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯
• 英文名称: L-1-(chlorocarbonyl)proline ethyl ester
• 英文别名: L-N-chloro-carbonyl-proline ethyl ester；(S)-Ethyl 1-(chlorocarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S)-1-carbonochloridoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 86050-92-2
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 205.641
• InChiKey: GXGIAWVNSILRTK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯 在 盐酸 作用下， 以98%的产率得到L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Amino acids. 7. A novel synthetic route to L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a019
• 作为产物：
  描述：

  L-(ethoxycarbonyl)-2-chloro-1-(chlorocarbonyl)-2-pyrroline 生成 乙基1-(氯甲酰基)-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  DRAUZ, K.;EFFENBERGER, F.;KLEEMANN, A.;MARTENS, J.;SCHERBERICH, P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von L-Prolin
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0075093A1

  公开（公告）日：1983-03-30

  L-Prolin wird aus dem Methyl- oder Ethylester der L-Pyroglutaminsäure hergestellt, indem man diesen mit der mindestens 2fachen molaren Menge Phosgen zum entsprechenden 1-Chlorcarbonyl-5,5-dichlor-prolinester umsetzt, daraus unter Chlorwasserstoffabspaltung den entsprechenden 2-Chlor-1-chlorcarbonyl-pyrrolin-(2)-carbonsäureester-(5) herstellt, diesen katalytisch zum entsprechenden N-Chlorcarbonyl-prolinester hydriert und letzteren sauer zum L-Prolin hydrolysiert.

  L-脯氨酸是由 L-焦谷氨酸的甲酯或乙酯制备而成的，其制备方法是将其与至少 2 倍摩尔量的光气反应生成相应的 1-氯羰基-5,5-二氯脯氨酸酯，再用氯化氢消去相应的 2-氯-1-氯羰基-吡咯啉-(2)-羧酸酯 (5)，催化加氢生成相应的 N-氯羰基-脯氨酸酯，然后将后者酸水解生成 L-脯氨酸。
• N-Chlorcarbonyl-aminocarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0075737A1

  公开（公告）日：1983-04-06

  Gegenstand der Erfindung sind N-Chlorcarbonylaminocarbonsäureester der allgemeinen Formel in der X, R1, R2, R3, R4, R5, 1, m und n bestimmte näher definierte Bedeutungen haben. Sie werden dadurch hergestellt, dass mittels Phosgen die Chlorcarbonylgruppe in den entsprechenden Aminocarbonsäureester eingeführt wird, und können zur Herstellung von Wirkstoffen des Hydantointyps bzw. des Harnstofftyps, insbesondere für Pflanzenschutzmittel, verwendet werden.

  本发明的主题是通式如下的 N-氯羰基氨基羧酸酯 其中 X、R1、R2、R3、R4、R5、1、m 和 n 具有某些更精确定义的含义。它们是通过光气将氯羰基引入相应的氨基甲酸酯中制备的，可用于制备海因类或脲类活性物质，特别是植物保护剂。
• US4469876A
  申请人：——

  公开号：US4469876A

  公开（公告）日：1984-09-04