乙基1-(苯磺酰)吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸酯 | 228850-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基1-(苯磺酰)吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸酯
• 英文名称: 8-[N-(2-aminoethyl)carboxamido]octyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-9-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanamide
• CAS: 228850-26-8
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 378.466
• InChiKey: UEAMFASQPUROGW-ZUOZUFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  154.5
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 乙基1-(苯磺酰)吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到8-{carboxy-[2-(fluoresceinylthioureido)ethyl]amido}octyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-（甲氧基羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷及其衍生物的简单合成及其在制备新糖缀合物中的用途。

  摘要：

  通过使用未保护的甘露糖苷4的区域选择性二糖基化反应，使用三氯乙酰胺基供体1，将8，（甲氧羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（10）合成。然后进行脱苯甲酰化。化合物4和10的衍生物用于制备含荧光染料的缀合物，用于研究碳水化合物-凝集素的相互作用，以及与磷脂的缀合物，用于制备脂质体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基正壬酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 乙基1-(苯磺酰)吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  8-（甲氧基羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷及其衍生物的简单合成及其在制备新糖缀合物中的用途。

  摘要：

  通过使用未保护的甘露糖苷4的区域选择性二糖基化反应，使用三氯乙酰胺基供体1，将8，（甲氧羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（10）合成。然后进行脱苯甲酰化。化合物4和10的衍生物用于制备含荧光染料的缀合物，用于研究碳水化合物-凝集素的相互作用，以及与磷脂的缀合物，用于制备脂质体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00330-9

文献信息

• A simple synthesis of 8-(methoxycarbonyl)octyl 3,6-di-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside and derivatives and their use in the preparation of neoglycoconjugates
  作者：Bernd Becker、Richard H Furneaux、Folkert Reck、Oleg A Zubkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00330-9

  日期：1999.1

  8-(Methoxycarbonyl)octyl 3,6-di-O-(alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside (10) was synthesized in 54% yield by regioselective diglycosylation of unprotected mannoside 4, employing the trichloroacetimidate donor 1, followed by debenzoylation. Derivatives of compounds 4 and 10 were used to prepare conjugates containing fluorochromes for the study of carbohydrate-lectin interactions, as well

  通过使用未保护的甘露糖苷4的区域选择性二糖基化反应，使用三氯乙酰胺基供体1，将8，（甲氧羰基）辛基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（10）合成。然后进行脱苯甲酰化。化合物4和10的衍生物用于制备含荧光染料的缀合物，用于研究碳水化合物-凝集素的相互作用，以及与磷脂的缀合物，用于制备脂质体。