乙基1-甲基-2-亚甲基环丙烷羧酸酯 | 55281-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基1-甲基-2-亚甲基环丙烷羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-methylenecyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Carbaethoxy-2-methylmethylencyclopropan；Ethyl 1-methyl-2-methylidenecyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 55281-55-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FXRKXCWURMWFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-甲基-2-亚甲基环丙烷羧酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-环锁骨文的八步对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-环锁骨柱的第一个对映选择性全合成是通过8个步骤完成的，总产率为7.1％。主要特征包括：第一金属催化的不对称丙二烯的丙二烯，由吡啶金属Rh 2（S-TBPTTL）4介导，以及新的TEMPO氨基甲酸酯甲基碳负离子的烯酮1,2加成。分子内应变促进的狄尔斯-阿尔德亚甲基环丙烷（IMDAMC）反应在结晶后提供了具有超过99％ee的关键三环烯酮中间体。（-）- 1的合成通过后期的分子内Diels–Alder呋喃（IMDAF）环加成反应完成，以安装吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201608820
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 丙二烯 在 dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到乙基1-甲基-2-亚甲基环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-环锁骨文的八步对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-环锁骨柱的第一个对映选择性全合成是通过8个步骤完成的，总产率为7.1％。主要特征包括：第一金属催化的不对称丙二烯的丙二烯，由吡啶金属Rh 2（S-TBPTTL）4介导，以及新的TEMPO氨基甲酸酯甲基碳负离子的烯酮1,2加成。分子内应变促进的狄尔斯-阿尔德亚甲基环丙烷（IMDAMC）反应在结晶后提供了具有超过99％ee的关键三环烯酮中间体。（-）- 1的合成通过后期的分子内Diels–Alder呋喃（IMDAF）环加成反应完成，以安装吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201608820

文献信息

• CRANDALL J. K.; CONOVER W. W.; KOMIN J. B., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 14, 2042-2044
  作者：CRANDALL J. K.、 CONOVER W. W.、 KOMIN J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Eight-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Cycloclavine
  作者：Stephanie R. McCabe、Peter Wipf

  DOI：10.1002/anie.201608820

  日期：2017.1.2

  The first enantioselective total synthesis of (−)‐cycloclavine was accomplished in 8 steps and 7.1 % overall yield. Key features include the first catalytic asymmetric cyclopropanation of allene, mediated by the dirhodium catalyst Rh2(S‐TBPTTL)4, and the enone 1,2‐addition of a new TEMPO carbamate methyl carbanion. An intramolecular strain‐promoted Diels–Alder methylenecyclopropane (IMDAMC) reaction

  （-）-环锁骨柱的第一个对映选择性全合成是通过8个步骤完成的，总产率为7.1％。主要特征包括：第一金属催化的不对称丙二烯的丙二烯，由吡啶金属Rh 2（S-TBPTTL）4介导，以及新的TEMPO氨基甲酸酯甲基碳负离子的烯酮1,2加成。分子内应变促进的狄尔斯-阿尔德亚甲基环丙烷（IMDAMC）反应在结晶后提供了具有超过99％ee的关键三环烯酮中间体。（-）- 1的合成通过后期的分子内Diels–Alder呋喃（IMDAF）环加成反应完成，以安装吲哚。