2-fluoro-N-((R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-((R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-[(1R)-1-[(4S)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₂₅FN₂O₃
• 分子量: 432.495
• InChiKey: PNAQWOIXESLMGC-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-fluoro-N-((R)-1-((S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在氢键催化的对映选择性反应中系统地探索催化剂酸度的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700298

文献信息

• Evaluation of Catalyst Acidity and Substrate Electronic Effects in a Hydrogen Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo1013806

  日期：2010.11.5

  A modular catalyst structure was applied to evaluate the effects of catalyst acidity in a hydrogen bond-catalyzed hetero Diels−Alder reaction. Linear free energy relationships between catalyst acidity and both rate and enantioselectivity were observed, where greater catalyst acidity leads to increased activity and enantioselectivity. A relationship between reactant electronic nature and rate was also

  应用了模块化催化剂结构来评估催化剂酸度在氢键催化的杂Diels-Alder反应中的影响。观察到催化剂酸度与速率和对映选择性之间的线性自由能关系，其中更大的催化剂酸度导致活性和对映选择性增加。还观察到反应物电子性质与速率之间的关系，尽管与对映选择性没有这种相关性，这表明系统处于催化剂控制之下。
• Systematically Probing the Effect of Catalyst Acidity in a Hydrogen-Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200700298

  日期：2007.6.18