6-Chloro-6-bromopenicillanic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-6-bromopenicillanic acid
• 英文别名: (2S,5R)-6-bromo-6-chloro-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₉BrClNO₃S
• 分子量: 314.587
• InChiKey: DLCJCGWSVAVODQ-MCATWXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-6-bromopenicillanic acid 生成 6-chloro-6-bromopenicillanic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6,6-dihalopenicillanic acid 1,1-dioxides and process

  摘要：

  一种制备在体内容易水解的青霉酸1,1-二氧化物及其酯的工艺，包括将6,6-二卤青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤化（例如，通过氢解）。在体内容易水解的6,6-二卤青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可增强某些β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在治疗哺乳动物，尤其是人类的细菌感染中的有效性。

  公开号：

  US04714761A1
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 、 bromine chloride 生成 6-Chloro-6-bromopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1为H或HO；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br或I；Q为N.sub.3或NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3或OCH.sub.3；它们在生产有价值的抗菌剂1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)青霉烷酸酯和1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-[2-氨基-2-(对羟基苯基)乙酰氨基]-青霉烷酸酯的用途中的过程，通过在贵金属催化剂存在下的催化氢化，以及在制备式(I)化合物中有用的新型中间体。

  公开号：

  US04393001A1

文献信息

• Intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04393001A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H or HO; Y and Z are each Cl, Br or I, or Y is H and Z is Cl, Br or I; Q is N.sub.3 or NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4 where R.sup.4 is H, Cl, Br, NO.sub.2, CH.sub.3 or OCH.sub.3 ; a process for their use in production of the valuable antibacterial agents 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanate and 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-[2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-penicillanate, by catalytic hydrogenation in the presence of a noble metal catalyst and novel intermediates useful in preparing said compounds of formula (I).

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1为H或HO；Y和Z分别为Cl、Br或I，或者Y为H且Z为Cl、Br或I；Q为N.sub.3或NHCO.sub.2 CH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 R.sup.4，其中R.sup.4为H、Cl、Br、NO.sub.2、CH.sub.3或OCH.sub.3；它们在生产有价值的抗菌剂1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)青霉烷酸酯和1,1-二氧代青霉烷酰氧甲基6-[2-氨基-2-(对羟基苯基)乙酰氨基]-青霉烷酸酯的用途中的过程，通过在贵金属催化剂存在下的催化氢化，以及在制备式(I)化合物中有用的新型中间体。
• Process and intermediates for production of 1,1-dioxopenicillanoyloxymethyl 6-(2-amino-2-phenylacetamido)penicillanates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061274B1

  公开（公告）日：1985-11-21
• US4393001A
  申请人：——

  公开号：US4393001A

  公开（公告）日：1983-07-12
• US4714761A
  申请人：——

  公开号：US4714761A

  公开（公告）日：1987-12-22
• US4762920A
  申请人：——

  公开号：US4762920A

  公开（公告）日：1988-08-09