marcfortine A | 75731-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: marcfortine A
• 英文别名: (1'S,8R,8'S,10'S)-4,4,11',11',14'-pentamethylspiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,12'-3,14-diazatetracyclo[6.5.2.01,10.03,8]pentadecane]-9,15'-dione
• CAS: 75731-43-0
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₄
• 分子量: 477.604
• InChiKey: KYKUTNUWXQVSSU-ZALBMCOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  660.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  marcfortine A 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 双氧水 、 碘 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 paraherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A via Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.

  DOI：

  10.1021/jo9622791

文献信息

• A Novel Reaction of Cyanogen Iodide with Cyclic Tertiary Amines
  作者：Byung H Lee、Michael F Clothier、Dacia A Pickering

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01387-7

  日期：1997.9

  It has been shown that cyanogen iodide reacts with the tertiary amine ring of marcfortine A (1) to give cyano (4) and iodocyano (3) substituted products. We have now extended this reaction to various cyclic tertiary amines. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  已经显示，碘化氰与马福菲汀A（1）的叔胺环反应生成氰基（4）和碘氰基（3）取代的产物。现在，我们将该反应扩展到各种环状叔胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Functionalization of marcfortine A at C12 and C17 by treatment with metallic oxidizing agents
  作者：Byung H Lee、Michael F Clothier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01313-5

  日期：1996.8

  Treatment of Marcfortine A with various metallic oxidizing agents has led to functionalization at C12, C16, and C17. The new functional groups provide opportunities for further elaboration of this important new class of anthelmintics.

  用各种金属氧化剂处理Marcfortine A已导致在C12，C16和C17官能化。新的职能部门为进一步详细阐述这一重要的新型驱虫药提供了机会。
• Hydroxylation of Marcfortine A at C14, C15, and C16 <i>via</i> a Novel Cyanogen Iodide Reaction
  作者：Byung H. Lee、Michael F. Clothier

  DOI：10.1021/jo962131h

  日期：1997.3.1
• C26 DIALKYL AND SPIROALKYL ANALOGS OF MARCFORTINE A
  作者：Byung H Lee*、Michael F Clothier

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00224-2

  日期：1997.5

  The C26 dimethyl dioxepinoindole ring found in marcfortine A is unique among natural products. In order to ascertain the importance of the dimethyl moiety to anthelmintic activity, we prepared a variety of C26-dialkyl and spiroalkyl analogs. They include cyclobutyl, cyclohexyl, diethyl, and ethyl-methyl derivatives. This communication describes the synthesis of these compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Microbiological Hydroxylation at Eight Individual Carbon Atoms of Marcfortine A
  作者：Byung H. Lee、Gabe I. Kornis、Joyce I. Cialdella、Michael F. Clothier、Vincent P. Marshall、David G. Martin、Patty L. McNally、Stephen A. Mizsak、Howard A. Whaley、Veronica H. Wiley

  DOI：10.1021/np9702805

  日期：1997.11.1

  Hydroxylation of the indole alkaloid marcfortine A (1) at carbon atoms 5, 10, 12, 14, 15, 16, and 27 was realized by various soil-derived microorganisms. Fission at the C-12-N bond was also observed. The structural elucidation of the products (2-12) was accomplished by spectroscopic and semisynthetic means.