octyl 2-bromooctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-bromooctanoate
• 英文别名: 1-octyloxycarbonylheptyl bromide
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₂
• 分子量: 335.325
• InChiKey: LOTISJSUWDGREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,6-diphenyl-pyrimidin-2-yl)-benzene-1,3-diol 、 octyl 2-bromooctanoate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 octyl 2-(4-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-3-hydroxyphenoxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Coating compositions stabilized against damage by light, heat and oxygen

  摘要：

  包括A)基于有机聚合物的粘合剂和B)作为光、热和氧气损伤稳定剂的一种具有出色抗光、氧气和热损伤效果的公式I中的2-(2'-羟基苯基)-1,3-嘧啶。在该公式中，基团R1到R6如权利要求1中定义。根据权利要求18中定义的公式Ib化合物通常适用于有机材料的稳定。

  公开号：

  US06706215B1
• 作为产物：
  描述：

  二辛醚 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到辛酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO₃/NaHSO₃Reagent

  摘要：

  NaBrO3与NaHSO3组合被发现是一种在温和条件下对醇、二醇和醚类具有优异氧化能力的试剂。多种脂肪族和环状二醇被选择性地氧化为相应的羟基酮和/或二酮，产率令人满意，这些产物由于伴随生成断裂产物而难以选择性制备。例如，通过在选定溶剂中使1,2-环己二醇与NaBrO3/NaHSO3试剂反应，选择性地生成了2-羟基环己酮和1,2-环己二酮。另一方面，在室温下，二辛醚在水中的NaBrO3/NaHSO3反应以82%的产率得到了辛基辛酸酯。同样的氧化反应在较高温度（60°C）下产生了α-溴代酯，即辛基2-溴辛酸酯，这被认为是通过烯基烷基醚作为中间体形成的。使用NaBrO3/NaHSO3处理1-乙氧基-1-庚烯，主要产物是乙基2-溴庚酸酯和2-溴庚酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2561

文献信息

• US5753729A
  申请人：——

  公开号：US5753729A

  公开（公告）日：1998-05-19
• US6706215B1
  申请人：——

  公开号：US6706215B1

  公开（公告）日：2004-03-16
• Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO₃/NaHSO₃Reagent
  作者：Satoshi Sakaguchi、Daisuke Kikuchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.70.2561

  日期：1997.10

  NaBrO3 combined with NaHSO3 was found to be an excellent oxidizing reagent of alcohols, diols, and ethers under mild conditions. A variety of aliphatic and cyclic diols were selectively oxidized with satisfactory yields to the corresponding hydroxy ketones and/or diketones, which are difficult to selectively prepare due to a concomitant formation of cleaved products. For example, 2-hydroxycyclohexanone and 1,2-cyclohexanedione were selectively formed by allowing 1,2-cyclohexanediol to react with NaBrO3/NaHSO3 reagent in a selected solvent. On the other hand, an alkyl ether, such as dioctyl ether, reacted with NaBrO3/NaHSO3 in water at room temperature to give octyl octanoate in 82% yield. The same oxidation at higher temperature (60 °C) produced the α-brominated ester, octyl 2-bromooctanoate, which is considered to be formed through an alkenyl alkyl ether as the intermediate. The treatment of 1-ethoxy-1-heptene with NaBrO3/NaHSO3 afforded ethyl 2-bromoheptanoate and 2-bromoheptanoic acid as the major products.

  NaBrO3与NaHSO3组合被发现是一种在温和条件下对醇、二醇和醚类具有优异氧化能力的试剂。多种脂肪族和环状二醇被选择性地氧化为相应的羟基酮和/或二酮，产率令人满意，这些产物由于伴随生成断裂产物而难以选择性制备。例如，通过在选定溶剂中使1,2-环己二醇与NaBrO3/NaHSO3试剂反应，选择性地生成了2-羟基环己酮和1,2-环己二酮。另一方面，在室温下，二辛醚在水中的NaBrO3/NaHSO3反应以82%的产率得到了辛基辛酸酯。同样的氧化反应在较高温度（60°C）下产生了α-溴代酯，即辛基2-溴辛酸酯，这被认为是通过烯基烷基醚作为中间体形成的。使用NaBrO3/NaHSO3处理1-乙氧基-1-庚烯，主要产物是乙基2-溴庚酸酯和2-溴庚酸。
• Coating compositions stabilized against damage by light, heat and oxygen
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06706215B1

  公开（公告）日：2004-03-16

  Coatings comprising A) a binder based on an organic polymer and B) as stabilizer against damage by light, heat and oxygen, a 2-(2′-hydroxyphenyl)-1,3-pyrimidine of the formula I  in which the radicals R1 to R6 are as defined in claim 1 have an outstanding resistance to the damaging effects of light, oxygen and heat. Compounds of the formula Ib defined in claim 18 are suitable in general for the stabilization of organic material.

  包括A)基于有机聚合物的粘合剂和B)作为光、热和氧气损伤稳定剂的一种具有出色抗光、氧气和热损伤效果的公式I中的2-(2'-羟基苯基)-1,3-嘧啶。在该公式中，基团R1到R6如权利要求1中定义。根据权利要求18中定义的公式Ib化合物通常适用于有机材料的稳定。