Plerixafor hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Plerixafor hydrobromide
• 英文别名: plerixafor octahydrobromide；JM3100；1-[[4-(1,4,8,11-Tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane;hydrobromide
• 化学式: 8BrH*C₂₈H₅₄N₈
• 分子量: 1150.09
• InChiKey: ZEGBUIHJZHQADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Plerixafor hydrobromide 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到普乐沙福
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED AND COMMERCIALLY VIABLE PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURE PLERIXAFOR BASE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ ET COMMERCIALEMENT VIABLE POUR LA PRÉPARATION DE PLÉRIXAFOR BASE DE HAUTE PURETÉ

  摘要：

  本发明涉及一种通过HPLC制备≥ 99.8%纯度的普立沙非碱（1）的改进和商业可行过程。本发明的过程涉及简单的结晶技术，在每个步骤中通过这些技术分离化合物，而无需使用繁琐的色谱柱技术。普立沙非碱的固态特性也通过PXRD、DSC和红外光谱进行了讨论。

  公开号：

  WO2014125499A1
• 作为产物：
  描述：

  普乐沙福中间体-1 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Plerixafor hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  抑制HIV复制的亚苯基双（亚甲基）连接的双-四氮杂大环的合成与构效关系。大环尺寸和取代基对芳族连接基的影响。

  摘要：

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成

  DOI：

  10.1021/jm00002a019