(-)-Littorine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (-)-Littorine
• 英文别名: (R)-(-)-littorine；littorine
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: FNRXUEYLFZLOEZ-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Littorine 在 sodium (RS)-phenyl<2-(18)O,2-(2)H>acetate 、 Datura stramonium root cultures 作用下， 反应 264.0h， 生成 莨菪碱
  参考文献：
  名称：

  Tropic acid biosynthesis: the incorporation of (RS)-phenyl[2-18O,2-2H]lactate into littorine and hyoscyamine in Datura stramonium

  摘要：

  在曼陀罗（Datura stramonium）中，从（RS）-苯基-[2-¹⁸O,2-²H]乳酸掺入到托品类生物碱毛鱼藤碱1和莨菪碱2的过程显示，在1转变为2的过程中，最多有29%的¹⁸O流失。

  DOI：

  10.1039/a801722k

文献信息

• Biochemical and Metabolic Insights into Hyoscyamine Dehydrogenase
  作者：Fei Qiu、Yijun Yan、Junlan Zeng、Jian-Ping Huang、Lingjiang Zeng、Wei Zhong、Xiaozhong Lan、Min Chen、Sheng-Xiong Huang、Zhihua Liao

  DOI：10.1021/acscatal.0c04667

  日期：2021.3.5

  indicated that AbHDH was able to not only reduce hyoscyamine aldehyde to produce hyoscyamine but also oxidize hyoscyamine to form hyoscyamine aldehyde under different conditions. To elucidate its catalytic mechanism, the crystal structure of AbHDH at a 2.4-Å resolution was also determined. Overexpression of AbHDH significantly enhanced the biosynthesis of hyoscyamine and the production of anisodamine and scopolamine

  菱胺是被称为托烷生物碱（TAs）的一类化合物，在临床上被用作抗胆碱能药物。先前的研究预测，通过减少丝胺醛可产生丝胺。在这项研究中，我们从颠茄颠茄中鉴定出了一个根表达基因，命名为AbHDH，该基因编码参与hysocyamine形成的hysocyamine脱氢酶。酶法测定结果表明，AbHDH不仅能够还原糖胺醛以生成糖胺，而且还可以在不同条件下氧化糖胺以形成糖胺醛。为了阐明其催化机理，还确定了分辨率为2.4Å的AbHDH的晶体结构。AbHDH的过表达显着增强了颠茄根培养中硫胺的生物合成以及山d碱和东pol碱的产生。但是，使用RNAi技术抑制AbHDH并不会减少丝胺，山，碱或东pol碱的产生，尽管确实会增加丝胺醛的积累。总而言之，这项研究提供了对羟乙胺脱氢酶的及时生化和代谢方面的见解，指出了另一种通过植物中的代谢工程生产药物TA的有前途的方法。
• Tropic acid biosynthesis: the incorporation of (RS)-phenyl[2-18O,2-2H]lactate into littorine and hyoscyamine in Datura stramonium
  作者：Chi W. Wong、David O’Hagan、Chi W. Wong、John T. G. Hamilton、David O’Hagan、Richard J. Robins、Richard J. Robins

  DOI：10.1039/a801722k

  日期：——

  The incorporation of oxygen-18 from (RS)-phenyl- [2-18O,2-2H]lactate into the tropane alkaloids littorine 1 and hyoscyamine 2 in Datura stramonium reveals that up to 29% of the oxygen-18 is lost during the transformation of 1 to 2.

  在曼陀罗（Datura stramonium）中，从（RS）-苯基-[2-¹⁸O,2-²H]乳酸掺入到托品类生物碱毛鱼藤碱1和莨菪碱2的过程显示，在1转变为2的过程中，最多有29%的¹⁸O流失。