N-((R)-4-phenylbutan-2-yl)octanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((R)-4-phenylbutan-2-yl)octanamide
• 英文别名: N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]octanamide
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: MGSGDUTZGBEYAV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 1-甲基-3-苯基丙胺 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到N-((R)-4-phenylbutan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  伯胺在80°C时的高选择性酶动力学拆分：羧酸及其作为酯基的乙基酯的比较研究

  摘要：

  使用CAL-B催化的羧酸及其乙酯的氨解反应，可以在80°C的条件下优化2-氨基-4-苯基丁烷的动力学拆分。用长链酯和相应的酸作为酰基供体进行的反应以非常高的对映选择性进行。与它们的酯对应物相比，使用羧酸作为酰化剂导致反应速率的显着加速。月桂酸导致剩余的胺和相应的月​​桂酰胺在50％的转化率下（超过3小时）对映体过量均超过99.5％。这些优化的条件适用于一系列脂族和苄基胺的拆分。

  DOI：

  10.1021/jo071069t