3-(benzyloxymethyl)-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxymethyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-benzyloxymethyl-2,5-dihydrofuran；3-(Phenylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XVLZJBMFYCTUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-(benzyloxymethyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions

  摘要：

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。

  DOI：

  10.1039/b111097g

文献信息

• “Tailor-Made” carbonyl ylides: [3 + 2] cycloaddition of the parent and optionally substituted nonstabilized carbonyl ylides
  作者：Makoto Hojo、Hidenori Aihara、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02194-6

  日期：1996.12

  “Tailor-made” carbonyl ylides bearing only alkyl substituents or no substituents were efficiently generated from α-chloroalkyl α′-chloroalkyl ethers in the presence of samarium reagents. Using these novel and synthetically practical carbonyl ylides, optionally substituted and stereochemically defined tetrahydrofurans, dihydrofurans and dioxolane were synthesized in a single step.

  在sa试剂的存在下，由α-氯烷基α'-氯烷基醚有效地产生仅带有烷基取代基或不带有取代基的“量身定制的”羰基亚烷基。使用这些新颖的和合成上可行的羰基酰基化物，可在一个步骤中合成任意取代的和立体化学定义的四氢呋喃，二氢呋喃和二氧戊环。
• A Fluorous-Tagged Linker from Which Small Molecules Are Released by Ring-Closing Metathesis
  作者：Stuart G. Leach、Christopher J. Cordier、Daniel Morton、Gordon J. McKiernan、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1021/jo7026273

  日期：2008.4.1

  A fluorous-tagged linker for the parallel synthesis of small- and medium-ring and macrocyclic nitrogen heterocycles using ring-closing metathesis is described. The linker was designed such that “cyclization−release” of the cyclic heterocyclic products was coupled with liberation of the active catalyst. The design of the linker was validated using a non-fluorous-tagged model. A wide range of unsaturated

  描述了一种用于使用闭环复分解并行合成中小环和大环氮杂环的氟标记链接器。接头的设计使得环状杂环产物的“环化-释放”与活性催化剂的释放相结合。使用非氟标记模型验证接头的设计。使用多种不饱和醇作为试剂来官能化带氟标记的磺酰胺，( Z )- N -[4-(2-( N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-4-甲基磺酰氨基)甲基烯丙氧基]丁-2-烯基}-2-硝基苯磺酰胺，使用 Fukuyama-Mitsunobu 反应；在每种情况下，都使用氟固相萃取 (F-SPE) 从过量试剂中纯化功能化接头。一般来说，环状产物的“环化释放”是使用 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的轻氟标记衍生物触发的。在复分解步骤之后，F-SPE 用于纯化从含氟标签的接头和含氟标签的催化剂中释放的环状化合物。该方法的范围和局限性是使用一系列底物确定的，这些底物探测了
• A New and Mild System for the Generation of Nonstabilized Carbonyl Ylides:  Synthetically Practical Use in Reactions with Electron-Deficient Dipolarophiles
  作者：Makoto Hojo、Hidenori Aihara、Yoshifusa Suginohara、Kyosuke Sakata、Shin-ya Nakamura、Chikara Murakami、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo971420i

  日期：1997.12.1
• Synthesis of 2,5-dihydrofurans via alkylidene carbene insertion reactions
  作者：Louise F. Walker、Ahmed Bourghida、Stephen Connolly、Martin Wills

  DOI：10.1039/b111097g

  日期：2002.3.25

  The insertion reaction of alkylidene carbenes is demonstrated to be an effective method for the synthesis of 2,5-dihydrofuran ring systems. The best results have been obtained on substrates containing electron-withdrawing substituents, which appear less prone to the competing rearrangement reaction. This insight has led to the development of a new method for the synthesis of the core structure of the squalestatin–zaragozic acid natural products.

  已证明，烷叉亚甲基卡宾的插入反应是合成2,5-二氢呋喃环体系的有效方法。在含有吸电子取代基的底物上获得了最佳结果，这些底物似乎不太容易发生竞争性的重排反应。这一认识促进了合成角鲨烯内酯-扎戈唑酸天然产物核心结构新方法的发展。