3‑(pyridin‑3‑yl)‑1‑p‑tolyl‑1H‑pyrazolo[3,4‑d]thiazol‑5‑amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3‑(pyridin‑3‑yl)‑1‑p‑tolyl‑1H‑pyrazolo[3,4‑d]thiazol‑5‑amine
• 英文别名: 3-(Pyridin-3-yl)-1-p-tolyl-1h-pyrazolo[3,4-d]thiazol-5-amine；1-(4-methylphenyl)-3-pyridin-3-ylpyrazolo[3,4-d][1,3]thiazol-5-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅S
• 分子量: 307.379
• InChiKey: ZQDOBHRKUBRRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑(pyridin‑3‑yl)‑1‑p‑tolyl‑1H‑pyrazolo[3,4‑d]thiazol‑5‑amine 、 对甲苯酰乙腈 反应 0.33h， 以92%的产率得到3‑(pyridin‑3‑yl)‑1,6‑di‑p‑tolyl‑1H,8H‑pyrazolo[3′,4′:4,5]thiazolo[3,2‑a]pyrimidin‑8‑imine
  参考文献：
  名称：

  基于新型熔融吡唑并噻唑支架的设计，合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  3-（吡啶-3-基）-1-对甲苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]噻唑-5-胺被用作一键合成两组分和三组分的关键合成子稠合杂环部分为吡唑并[3,4- d含有新的稠环嘧啶或咪唑的对噻唑衍生物。除了常规加热以外，还通过使用微波辐射作为环保技术来合成这些化合物。所有新合成的化合物均根据其物理，光谱和分析数据进行了表征。对大多数合成化合物的体外抗菌潜力和抗氧化活性进行了评估，并选择了最有希望的化合物来确定其抗肿瘤活性。分子对接是在组织蛋白酶D和目标化合物5a – c的活性位点内进行的 与具有不同结合相互作用的原始配体-16.02 kcal / mol相比，具有-16.87至-11.64 kcal / mol的良好结合能，因此表明这些化合物可能充当组织蛋白酶D抑制剂，因此可能参与抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01944-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(吡啶-3-基)-1-对甲苯基-1H-吡唑-5-胺 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3‑(pyridin‑3‑yl)‑1‑p‑tolyl‑1H‑pyrazolo[3,4‑d]thiazol‑5‑amine
  参考文献：
  名称：

  基于新型熔融吡唑并噻唑支架的设计，合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  3-（吡啶-3-基）-1-对甲苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]噻唑-5-胺被用作一键合成两组分和三组分的关键合成子稠合杂环部分为吡唑并[3,4- d含有新的稠环嘧啶或咪唑的对噻唑衍生物。除了常规加热以外，还通过使用微波辐射作为环保技术来合成这些化合物。所有新合成的化合物均根据其物理，光谱和分析数据进行了表征。对大多数合成化合物的体外抗菌潜力和抗氧化活性进行了评估，并选择了最有希望的化合物来确定其抗肿瘤活性。分子对接是在组织蛋白酶D和目标化合物5a – c的活性位点内进行的 与具有不同结合相互作用的原始配体-16.02 kcal / mol相比，具有-16.87至-11.64 kcal / mol的良好结合能，因此表明这些化合物可能充当组织蛋白酶D抑制剂，因此可能参与抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01944-9

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking study based on novel fused pyrazolothiazole scaffold
  作者：Hala F. Rizk、Mohamed A. El-Borai、Ahmed Ragab、Seham A. Ibrahim

  DOI：10.1007/s13738-020-01944-9

  日期：2020.10

  3-(Pyridin-3-yl)-1-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]thiazol-5-amine was used as a key synthon for a one-pot two- and three-component synthesis of new fused heterocyclic moieties as pyrazolo[3,4-d]thiazole derivatives containing new fused ring pyrimidines or imidazoles. The compounds were synthesized by using microwave irradiation as an eco-friendly technique besides the conventional heating. All the newly

  3-（吡啶-3-基）-1-对甲苯基-1 H-吡唑并[3,4- d ]噻唑-5-胺被用作一键合成两组分和三组分的关键合成子稠合杂环部分为吡唑并[3,4- d含有新的稠环嘧啶或咪唑的对噻唑衍生物。除了常规加热以外，还通过使用微波辐射作为环保技术来合成这些化合物。所有新合成的化合物均根据其物理，光谱和分析数据进行了表征。对大多数合成化合物的体外抗菌潜力和抗氧化活性进行了评估，并选择了最有希望的化合物来确定其抗肿瘤活性。分子对接是在组织蛋白酶D和目标化合物5a – c的活性位点内进行的 与具有不同结合相互作用的原始配体-16.02 kcal / mol相比，具有-16.87至-11.64 kcal / mol的良好结合能，因此表明这些化合物可能充当组织蛋白酶D抑制剂，因此可能参与抗癌活性。