4-(morpholin-4-yl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(morpholin-4-yl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 4-(morpholin-4-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-(1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)morpholine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: WTXWUAWWSSJZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(morpholin-4-yl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 1H-咪唑并(4,5-c)吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成嘌呤类似物作为FcγB（一种无处不在的真菌核碱基转运蛋白）的高度特异性配体

  摘要：

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.055
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-(morpholin-4-yl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成嘌呤类似物作为FcγB（一种无处不在的真菌核碱基转运蛋白）的高度特异性配体

  摘要：

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.055

文献信息

• 2,3-Dihydrospiro[1H-4- and 5-azabenzimidazole-2,1? -cyclohexane] ( = Spiro[cyclohexane-1,2?(3?H)-1?H-imidazo[4,5-b]pyridine] and Spiro[cyclohexane-1,2?(3?H)-1?H-imidazo[4, 5-c]pyridine]): Reactions with Nucleophiles
  作者：Stefan Schwoch、Walter Kramer、Richard Neidlein、Hans Suschitzky

  DOI：10.1002/hlca.19940770811

  日期：1994.12.14

  6-Michael addition (Schemes 2 and 4). The bromo-dihydro-1H-azabenzimidazole 4b lost the Br-atom when treated with piperidine or morpholine yielding the corresponding disubstituted 2H-azabenzimidazole 21 (Scheme 3). Reductive ring opening of the substituted spiro compounds leads to mono- and disubstituted diaminopyridines which are intermediates for fused pyridine ring systems with substituents often

  容易得到的目标化合物4A和24与N-，O-，以MnO的存在S-，和C-亲核试剂2，得到相应的单-或二取代的2个ħ -azabenzimidazoles（= azaisobenzimidazoles），例如，11-18和26a–h，或分别通过添加1、4-或1,6-迈克尔（2,3-dihydro-1 H - azabenzimidazoles（= dihydro-azabenzimidazoles），例如9和10和27和28（方案2和4）。溴二氢-1 H当用哌啶或吗啉处理时，-氮杂苯并咪唑4b失去Br原子，得到相应的二取代的2 H-氮杂苯并咪唑21（方案3）。取代的螺环化合物引线的还原性开环单和二取代的二氨基吡啶，其是用于与通常都不是由常规途径可用的潜在药物的兴趣和取代基稠合的吡啶环系统的中间体（见32 - 37）。例如，从4a开始，三步合成镇痛性氟吡汀马来酸酯（= 2-氨基-6-[（（4-
• Design and synthesis of purine analogues as highly specific ligands for FcyB, a ubiquitous fungal nucleobase transporter
  作者：Nikolaos Lougiakis、Efthymios-Spyridon Gavriil、Markelos Kairis、Georgia Sioupouli、George Lambrinidis、Dimitra Benaki、Emilia Krypotou、Emmanuel Mikros、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、George Diallinas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.055

  日期：2016.11

  In the course of our study on fungal purine transporters, a number of new 3-deazapurine analogues have been rationally designed, based on the interaction of purine substrates with the Aspergillus nidulans FcyB carrier, and synthesized following an effective synthetic procedure. Certain derivatives have been found to specifically inhibit FcyB-mediated [3H]-adenine uptake. Molecular simulations have

  在我们对真菌嘌呤转运蛋白的研究过程中，基于嘌呤底物与构巢曲霉FcγB载体的相互作用，合理地设计了许多新的3-脱氮嘌呤类似物，并按照有效的合成程序进行了合成。已经发现某些衍生物特异性抑制FcγB介导的[ 3 H]-腺嘌呤摄取。已经进行了分子模拟，表明所有活性化合物都通过与Asn163形成氢键与FcyB相互作用，而在3- deazaadenine的9和N 6位插入疏水片段增强了抑制作用。