(Z)-3-(α-cyano-α-ethoxycarbonylmethylene)-3,4-dihydro-1H-pyrido<3,4-b>pyrazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(α-cyano-α-ethoxycarbonylmethylene)-3,4-dihydro-1H-pyrido<3,4-b>pyrazin-2-one
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-cyano-2-(2-oxo-1,4-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: SDVVOBKRFAQQER-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(Z)-3-(α-cyano-α-ethoxycarbonylmethylene)-3,4-dihydro-1H-pyrido<3,4-b>pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （z）-3-（α-烷氧基羰基-α-氰基亚甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢喹喔啉及其相关化合物的简便合成方法

  摘要：

  （Z）-3-（α-烷氧羰基-α-氰基亚甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢喹喔啉3和（Z）-3-（α-烷氧羰基-α-氰基亚甲基）-3,4直接由二烷基（E）-2,3-二氰基丁二酸酯1与邻苯二胺（2）或2的反应以高收率制备具有各种烷氧羰基的-dihydrobenzo [ g ] quinoxalin-2（1 H）-ones 5分别为，3-二氨基萘（4）。此外，使2，3-二氨基吡啶（6）和3，4-二氨基吡啶（7）与二乙酯1b反应。得到（Z）-2-（α-氰基-α-乙氧基羰基亚甲基）-1,2-二氢-4 H-吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-3-一（8）和（Z）-3- （α-氰基-α-乙氧基羰基亚甲基）-3，4-二氢-1 H-吡啶并[3，4- b ]吡嗪-2-酮（9）。的结构研究3，5，8，和9通过在一些细节NMR实验进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350628

文献信息

• A convenient synthesis of (z)-3-(α-alkoxycarbonyl-α-cyanomethylene)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and related compounds
  作者：Yoichi Yamada、Heinosuke Yasuda

  DOI：10.1002/jhet.5570350628

  日期：1998.11

  (Z)-3-(α-Alkoxycarbonyl-α-cyanomethylene)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines 3 and (Z)-3-(α-alkoxycarbonyl-α-cyanomethylene)-3,4-dihydrobenzo[g]quinoxalin-2(1H)-ones 5 possessing various alkoxycarbonyl groups were prepared in good yields directly from the reaction of dialkyl (E)-2,3-dicyanobutendioates 1 with o-phenylenediamine (2) or with 2,3-diaminonaphthalene (4), respectively. Furthermore, 2

  （Z）-3-（α-烷氧羰基-α-氰基亚甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢喹喔啉3和（Z）-3-（α-烷氧羰基-α-氰基亚甲基）-3,4直接由二烷基（E）-2,3-二氰基丁二酸酯1与邻苯二胺（2）或2的反应以高收率制备具有各种烷氧羰基的-dihydrobenzo [ g ] quinoxalin-2（1 H）-ones 5分别为，3-二氨基萘（4）。此外，使2，3-二氨基吡啶（6）和3，4-二氨基吡啶（7）与二乙酯1b反应。得到（Z）-2-（α-氰基-α-乙氧基羰基亚甲基）-1,2-二氢-4 H-吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-3-一（8）和（Z）-3- （α-氰基-α-乙氧基羰基亚甲基）-3，4-二氢-1 H-吡啶并[3，4- b ]吡嗪-2-酮（9）。的结构研究3，5，8，和9通过在一些细节NMR实验进行。