N-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-oxobutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-oxobutanamide
• 英文别名: 3-oxo-N-(4'-(1,1-dimethylethyl)phenyl)butanamide；N-(4-tert-butylphenyl)-3-oxobutanamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD09744112
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CWJHNNRZOFJUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-oxobutanamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-( tert-butyl)-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-(tert-butyl)phenyl]-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763

文献信息

• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed Bromination and Iodination of C(sp³)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Tyler G. Saint-Denis、Ying Shao、Jian He、Joshua D. Sieber、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b02196

  日期：2017.4.26

  α-hydrogen-containing carboxylic acid and amino acid-derived amides. These reactions are exclusively enabled by quinoline-type ligands. The halogenated products obtained in this reaction are highly versatile and rapidly undergo further diversification. Further, we report the first example of a free carboxylic acid-directed Pd(II)-catalyzed C(sp3)-H bromination, enabled by quinoline ligands.

  我们在此报告了钯 (II) 催化的各种含 α-氢羧酸和氨基酸衍生酰胺的溴化和碘化。这些反应完全由喹啉型配体实现。在该反应中获得的卤化产物用途广泛，并迅速进一步多样化。此外，我们报告了由喹啉配体实现的游离羧酸引导的 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 溴化的第一个例子。
• Multicomponent Strategy to Indeno[2,1-<i>c</i>]pyridine and Hydroisoquinoline Derivatives through Cleavage of Carbon–Carbon Bond
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/jo5025199

  日期：2015.1.16

  A concise and efficient three-component domino reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized indenopyridine and hydroisoquinoline derivatives via the cleavage of a C–C bond under transition-metal-free conditions. This reaction provides facile access to complex nitrogen-containing heterocycles by simply mixing three common starting materials in EtOH in the presence of 20 mol %

  已经开发了一种简洁有效的三组分多米诺反应，可通过在无过渡金属的条件下裂解C–C键来合成多官能化茚并吡啶和氢异喹啉衍生物。通过在微波辐射条件下，在20 mol％NaOH的存在下，简单地将三种常见的起始原料在EtOH中混合，即可轻松获得复杂的含氮杂环化合物。
• Access to α-Hydroxy Amides via a Practical Metal-Free “One-Pot” Tandem Reaction Involving Aerobic C(sp³)–H Hydroxylation and C(sp²)–C(sp³) Cleavage
  作者：Xiao Zhang、Yang Yu、Wenjie Li、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01839

  日期：2022.12.16

  A flexible metal-free cascade reaction involving aerobic C(sp3)–H hydroxylation and decarbonylation with high regioselectivity and functional group tolerance has been established. Moreover, this indirect hydroxylation approach of N-aryl amides could enable the construction of a wide range of valuable secondary alcohols at α-position of N-aryl amides. It provides a supplementary strategy for direct

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。
• A Lewis acid-catalyzed tandem reaction enabling 2-arylglycerol derivative as versatile 1,3-biselectrophiles for the synthesis of 4H-chromenes and 2-pyridinones
  作者：Shaomin Chen、Tianjian Zhang、Zhenhua Xu、Bo You、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108130

  日期：2023.1

  Acid-catalyzed tandem reactions were established by employing a novel class of 2-arylglycerol derivative, 5-aryl-1,3-dioxan-5-ol, as versatile 1,3-biselectrophile. In the reactions, 5-aryl-1,3-dioxan-5-ol works like atropaldehydes or 2-aryl malondialdehydes, and can react with 2-naphthols and β-keto amides, allowing the synthesis of 4H-chromenes and 5-aryl-2-pyridinones. High yields, good functional

  通过使用一类新型 2-芳基甘油衍生物 5-芳基-1,3-二恶烷-5-醇（作为通用的 1,3-双亲电子试剂）建立了酸催化串联反应。在反应中，5-芳基-1,3-二恶烷-5-醇的作用类似于阿托醛或2-芳基丙二醛，并且可以与2-萘酚和β-酮酰胺反应，从而合成4 H-色烯和5-芳基-2-吡啶酮。高产率、良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和简单的反应操作使该方案具有吸引力。
• Anion Cascade Reactions. Part I: Synthesis of 3-Isoquinuclidones from a Nazarov-like Reagent
  作者：Mengjuan Li、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Jie Zhao、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02355

  日期：2023.9.22

  A simple and atom-economical one-step protocol is described for the synthesis of biologically valuable 3-isoquinuclidones. The method proceeds from the simple starting materials, α-acyl N-arylcinnamamides, and can be performed under mild conditions in the presence of tBuOK. The key steps of this process are the double Michael addition reaction of a Nazarov-like reagent and the subsequent intramolecular

  描述了一种简单且原子经济的一步方案，用于合成具有生物价值的 3-异奎宁环酮。该方法以简单的起始原料α-酰基N-芳基肉桂酰胺为原料，并且可以在t BuOK存在的温和条件下进行。该过程的关键步骤是类纳扎罗夫试剂的双迈克尔加成反应以及随后的分子内半胺化。这些灵活的分子间反应可以在克规模上进行。