methyltrifluoro methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyltrifluoro methanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethyl methanesulfonate；methyl triflate；Methanesulfonic acid trifluoromethyl ester
• 化学式: C₂H₃F₃O₃S
• 分子量: 164.105
• InChiKey: KIFOXEQDAPALIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-thienyl>-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 、 methyltrifluoro methanesulfonate 生成 trifluoromethanesulfonate;trimethyl-[[2-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)thiophen-3-yl]methyl]azanium
  参考文献：
  名称：

  ITO, YOSHIHIKO;NAKAJO, EIJI;SHO, KATSUHIKO;SAEGUSA, TAKEO, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 698-699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,8-difluoro-S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium methanesulfonate 以47%的产率得到methyltrifluoro methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基九氟磺酸酯：一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在三氟甲氧基化烯烃区域和立体选择性合成中的应用

  摘要：

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202104975
• 作为试剂：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 在 氢气 、 methyltrifluoro methanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥接磷基配体与烷基、氢化物和卡宾配体的偶联产生桥消除反应

  摘要：

  描述了一些通过与烷基氢化物和卡宾配体偶联降解磷桥的例子。概述的实验表明磷化物桥不是惰性的，它们可以参与复杂的反应。这种桥消除反应可能会限制磷化物桥连配合物在均相催化中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja00317a076

文献信息

• An oxazoline-mediated synthesis of formyl epoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00934-3

  日期：1996.7

  α,β-epoxy aldehydes have been prepared by deblocking of oxazolinyl oxiranes, which in turn have been synthesized on treatment of 4,4-dimethyloxazolinylchloromethyllithium with aldehydes.

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。
• Notes. Preparation of some metallodithiocarboxylato- and metallodithiocarbene- metal complexes
  作者：Luigi Busetto、Antonio Palazzi、Magda Monari

  DOI：10.1039/dt9820001631

  日期：——

  derivative are obtained. Alkylation of the thione sulphur atom in the unit FeC(S)SRe produces the dithiocarbene [(cp)(CO)2FeC(SCH3)SRe(CO)5]+ in good yield. The reaction of this metallodithiocarbenemetal complex with methylamine yields [(cp)(CO)2FeC(S)(SCH3)] and [Re(CO)4(NH2CH3)(CONHCH3)]. The compounds [(cp)(CO)2FeC(S)(SCH3)] and [Re(CO)5Br] were formed from the reaction of [(cp)(CO)2FeC(SCH3)SRe(CO)5]+

  （环戊二烯基）铁，[（CP）（CO）二羰基的二硫化碳加合物之间的反应2个FECS 2 ] -（CP =η 5 -C 5 H ^ 5），和[M（CO）5 BR]（M = Mn或Re）以高收率产生异双核络合物[（CP）（CO）2 FECS 2 M（CO）4 ]，其中CS 2基团在单元FeC（[图中省略]）中起桥作用。反应条件，既有螯合物[[CP]（CO）2 FeC（[省略了图示]（CO）4 ]，也有未知的[[CP）（CO）2 FeC（S）SRe（CO）得到5 ]的衍生物。FeC（S）SRe单元中硫酮硫原子的烷基化可产生高收率的二硫卡宾[（CP）（CO） 2 FeC（SCH 3）SRe（CO） 5 ] +。该金属二硫代碳烯金属配合物与甲胺的反应产生[（CP）（CO） 2 FeC（S）（SCH 3）]和[Re（CO） 4（NH 2 CH 3）（CONHCH 3）]。化合物[（CP）（CO） 2 FeC（S）（SCH
• Synthesis of the ethyl oxalyl tetracarbonyl iron anion [(CO)₄FeCOCO₂Et]^–, its methylation at the metal into (CO)₄Fe(Me)(COCO₂Et) and further carbon–carbon coupling into ethyl pyruvate
  作者：Sylviane Sabo-Etienne、Anne-Marie Larsonneur、Hervé des Abbayes

  DOI：10.1039/c39890001671

  日期：——

  The stable anion [(CO)4FeCOCO2Et]–(2)[obtained after reaction of EtOCOCOCl on Na2Fe(CO)4] is methylated at the metal by reaction with MeSO3CF3 at –50 °C to give (CO)4Fe(Me)(COCO2Et)(3) characterized in situ by 1H and 13C NMR; at –30 °C it decomposes according to two pathways: reductive elimination into MeCOCO2Et (4) and Fe3(CO)12 and rearrangement into (CO)4Fe(COMe)(CO2Et)(5) which decarbonylates at +5 °C before giving MeCO2Et (6) and Fe(CO)5.

  稳定的阴离子[(CO)4FeCOCO2Et]â(2)[在 Na2Fe(CO)4 上与 EtOCOCOCl 反应后得到]在â50 °C 时与 MeSO3CF3 反应，在金属上甲基化，得到 (CO)4Fe(Me)(COCO2Et)(3) ，通过 1H 和 13C NMR 原位定性；在â30 °C 时，它通过两种途径分解：在±30 °C时，它按照两种途径分解：还原消除成MeCOCO2Et (4) 和Fe3(CO)12，以及重排成(CO)4Fe(COMe)(CO2Et)(5)，后者在＋5 °C时发生脱羰基反应，然后得到MeCO2Et (6) 和Fe(CO)5。
• Remarkable reactivity of the tetrathiotungstate group in [NBu4][Os(N)(CH2SiMe3)2(WS4)]
  作者：Patricia A. Shapley、Naijie Zhang

  DOI：10.1021/ja00070a038

  日期：1993.8
• Fong, Raymond H.; Lin, Chien-Hsing; Idmoumaz, Hamid, Organometallics, 1993, vol. 12, # 2, p. 503 - 516
  作者：Fong, Raymond H.、Lin, Chien-Hsing、Idmoumaz, Hamid、Hersh, William H.

  DOI：——

  日期：——