乙基2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙亚氨酸酯 | 182120-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙亚氨酸酯
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylaminoacetimidic acid ethyl ester
• 英文别名: Boc-aminoacetimino ethyl ether；Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethanimidate
• CAS: 182120-87-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD24393592
• 分子量: 202.254
• InChiKey: ZVQPQXZOQRYKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙亚氨酸酯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-氨基甲酰-1,3-恶唑-2-基)甲基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Videnov, Georgi; Kaiser, Dietmar; Kempter, Christoph, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1604 - 1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙基2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙亚氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxazole and thiazole combinatorial libraries

  摘要：

  这项发明提供了一种合成多肽集合的新方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成的构建单元，以产生天然和非天然的抗生素化合物。

  公开号：

  US20060161007A1

文献信息

• Exploring Heteroaromatic Rings as a Replacement for the Labile Amide of Antiplasmodial Pantothenamides
  作者：Jinming Guan、Christina Spry、Erick T. Tjhin、Penghui Yang、Tanakorn Kittikool、Vanessa M. Howieson、Harriet Ling、Lora Starrs、Dustin Duncan、Gaetan Burgio、Kevin J. Saliba、Karine Auclair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01755

  日期：2021.4.22

  pantothenamides show potent antiplasmodial activity, hydrolysis by pantetheinases/vanins present in blood rapidly inactivates them. We herein report the facile synthesis and biological activity of a small library of pantothenamide analogues in which the labile amide group is replaced with a heteroaromatic ring. Several of these analogues display nanomolar antiplasmodial activity against Plasmodium falciparum and/or

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。
• Thiazole and oxazole building blocks for combinatorial synthesis
  作者：Lenore M. Martin、Bi-Huang Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01654-8

  日期：1999.11

  Three thiazole and oxazole containing amino acids were synthesized in good yields by condensation-cyclization. The active functional groups used, a C-terminal imino ester or a C-terminal aldehyde, reacted with both the amino groups and side chains of either serine or cysteine within 5 minutes at rt to form oxazolines or diasteriomeric mixtures of thiazolidines, respectively. The intermediate heterocyclic

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。
• [EN] ANTIMICROBIALS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017193017A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、减少人类和动物的微生物感染风险，并延缓感染的发生。在某些实施例中，本公开提供了化合物的结构式（I）或其互变异构体，或该化合物或互变异构体的药用可接受盐。
• OXAZOLE AND THIAZOLE COMBINATORIAL LIBRARIES
  申请人：Martin Lenore M.

  公开号：US20100113305A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This invention provides a novel method for synthesizing an ensemble of peptides that allows for the generation of an unlimited number of antibiotic compounds. More specifically, the method comprises utilizes synthetic heterocyclic amino acids containing thaizole and/or oxazole as building blocks in a solid phase combinatorial synthesis to yield natural and unnatural antibiotic compounds.

  这项发明提供了一种新颖的合成肽的方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或异噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成中的构建块，以产生天然和非天然的抗生素化合物。
• Antimicrobials and methods of making and using same
  申请人：BIOVERSYS AG

  公开号：US10815237B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals. In some embodiments, the present disclosure provides a compound of Formula (I) or a tautomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or tautomer.

  本公开内容一般涉及抗微生物化合物领域及其制造和使用方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低人和动物微生物感染的风险并延缓其发生。在一些实施方案中，本公开提供了式(I)化合物或其同系物或该化合物或同系物的药学上可接受的盐。