(S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone tartrate
• 英文别名: (S)-ketamine tartrate；esketamine tartrate；(2S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexan-1-one;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 387.817
• InChiKey: JUASEORAHBYCKY-FRRUQCAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone tartrate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 克他命
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮的工艺研究和杂质控制策略

  摘要：

  已经开发了一种改进的（S）-氯胺酮（esketamine）合成方法，该方法成本效益高，不需要的异构体可通过外消旋作用回收。确定每个步骤的关键工艺参数以及与工艺相关的杂质。首先讨论了大多数杂质的形成机理和控制策略。此外，（S）-酒石酸氯胺酮是二水合物，这是首次公开。由氯化铝催化的可行外消旋以定量收率进行，纯度为99％。ICH级质量（S通过手性拆分和三倍的母液回收率，可得到5-氯胺酮盐酸盐，总产率为51.1％（无外消旋作用为14.0％）。氯胺酮的稳健工艺可以在工业上推广。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00553
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 、 氯胺酮 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以41.5%的产率得到(S)-2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone tartrate
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮的工艺研究和杂质控制策略

  摘要：

  已经开发了一种改进的（S）-氯胺酮（esketamine）合成方法，该方法成本效益高，不需要的异构体可通过外消旋作用回收。确定每个步骤的关键工艺参数以及与工艺相关的杂质。首先讨论了大多数杂质的形成机理和控制策略。此外，（S）-酒石酸氯胺酮是二水合物，这是首次公开。由氯化铝催化的可行外消旋以定量收率进行，纯度为99％。ICH级质量（S通过手性拆分和三倍的母液回收率，可得到5-氯胺酮盐酸盐，总产率为51.1％（无外消旋作用为14.0％）。氯胺酮的稳健工艺可以在工业上推广。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00553

文献信息

• Process Research and Impurity Control Strategy of Esketamine
  作者：Shenghua Gao、Xuezhi Gao、Zhezhou Yang、Fuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00553

  日期：2020.4.17

  which was disclosed for the first time. The practicable racemization catalyzed by aluminum chloride was carried out in quantitative yield with 99% purity. The ICH-grade quality (S)-ketamine hydrochloride was obtained in 51.1% overall yield (14.0% without racemization) by chiral resolution with three times recycling of the mother liquors. The robust process of esketamine could be industrially scalable

  已经开发了一种改进的（S）-氯胺酮（esketamine）合成方法，该方法成本效益高，不需要的异构体可通过外消旋作用回收。确定每个步骤的关键工艺参数以及与工艺相关的杂质。首先讨论了大多数杂质的形成机理和控制策略。此外，（S）-酒石酸氯胺酮是二水合物，这是首次公开。由氯化铝催化的可行外消旋以定量收率进行，纯度为99％。ICH级质量（S通过手性拆分和三倍的母液回收率，可得到5-氯胺酮盐酸盐，总产率为51.1％（无外消旋作用为14.0％）。氯胺酮的稳健工艺可以在工业上推广。