4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenyl] benzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 335.408
• InChiKey: SGMIYSZTPUEVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((2-(5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)hydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型磺酸酯基杂环作为抗肿瘤剂的高效便捷途径

  摘要：

  In the present investigation, simple and straightforward methodology for the preparation of novel thiazolidinone, thiazole, pyridinone, chromene, pyrazole, benzimidazo[1,2-a]pyrimidine and thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives bearing sulfonate ester moiety through the reaction of 4-formylphenyl benzenesulfonate (1) with some nitrogen nucleophiles such as hydrazine hydrate, thiosemicarbazide and 2-cyanoacetohydrazide is described. The antitumor activities were evaluated according to the protocol of the National Cancer Institute (NCI) in vitro disease-oriented human cells screening panel assay against two human tumor cell lines namely; breast cancer MCF-7 and prostate cancer PC3. The results revealed that compounds (4), (7), (9), (13) and (16) exhibited promising antitumor activity in the two cell lines assay compared with 5-fluorouracil as a reference drug.

  DOI：

  10.3987/com-18-13870
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one 的磺酸酯衍生物作为潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131266

文献信息

• Efficient and Convenient Route to the Synthesis of Some Novel Sulfonate Ester-Based Heterocycles as Antitumor Agents
  作者：Ahmed El-Mekabaty、Osman M. O. Habib

  DOI：10.3987/com-18-13870

  日期：——

  In the present investigation, simple and straightforward methodology for the preparation of novel thiazolidinone, thiazole, pyridinone, chromene, pyrazole, benzimidazo[1,2-a]pyrimidine and thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives bearing sulfonate ester moiety through the reaction of 4-formylphenyl benzenesulfonate (1) with some nitrogen nucleophiles such as hydrazine hydrate, thiosemicarbazide and 2-cyanoacetohydrazide is described. The antitumor activities were evaluated according to the protocol of the National Cancer Institute (NCI) in vitro disease-oriented human cells screening panel assay against two human tumor cell lines namely; breast cancer MCF-7 and prostate cancer PC3. The results revealed that compounds (4), (7), (9), (13) and (16) exhibited promising antitumor activity in the two cell lines assay compared with 5-fluorouracil as a reference drug.
• Design, synthesis, biological evaluations and in silico studies of sulfonate ester derivatives of 2-(2-benzylidenehydrazono)thiazolidin-4-one as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Ramandeep Kaur、Rajnish Kumar、Nilambra Dogra、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131266

  日期：2022.1

  A novel series of hydrazolyl linked sulfonate ester analogues of 4-thiazolidinone nucleus has been rationally designed, synthesized and characterized by various spectroscopic techniques including 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. All of the synthesized derivatives were tested for in vitro α-glucosidase inhibitory activities and antioxidant potential. The investigated compounds displayed appreciable

  合理设计、合成了一系列新型的4-噻唑烷酮核的肼基连接磺酸酯类似物，并通过1 H NMR、13 C NMR和质谱等多种光谱技术对其进行了表征。测试了所有合成衍生物的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性和抗氧化潜力。与阿卡波糖 (478.07 ± 1.53 μM) 相比，所研究的化合物显示出明显的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值范围为 42.80 ± 0.48 至 599.04 ± 1.26 μM，并建立了构效关系。此外，最有效的衍生物（7d) 在正常 HEK 细胞中通过 MTT 测定进行评估。体内双糖负荷试验证实（7d）比阿卡波糖（剂量为 20 mg/kg 体重）在降低蔗糖给药后餐后高血糖方面具有更高的功效。计算机程序，即同源建模、分子对接、分子动力学模拟、结合自由能计算和 ADME 预测研究进一步证明了体外和体内生物学研究的结果。