2-(3,4-diphenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-3-oxo-3-piperazin-1-ylpropionitrile trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-diphenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-3-oxo-3-piperazin-1-ylpropionitrile trifluoroacetate
• 英文别名: (2E)-2-(3,4-diphenyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-3-oxo-3-piperazin-1-ylpropanenitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₂H₂₀N₄OS
• 分子量: 502.517
• InChiKey: RUXCYBQYDKAZIV-KWNKHXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 alpha-氯乙酰苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-diphenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-3-oxo-3-piperazin-1-ylpropionitrile trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 2-methylene-2,

  摘要：

  一种用于合成多种不同取代的2-亚甲基噻唑的固态方法，这些化合物具有广泛多样的侧链取代基，作为潜在的治疗兴趣化合物。2-亚甲基噻唑通过将载体结合的一级或二级胺与氰乙酸进行酰化反应，然后将得到的氰乙酰胺与异硫氰酸酯在碱的存在下反应而制备。在酸性条件下与适当的烷基卤化物进行烷基化反应，得到不同取代的、载体结合的2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。这些可以在载体上进行筛选，或者从载体上裂解下来然后在溶液中进行筛选。本方法使用的自动化合成技术高效地合成了多种2-亚甲基噻唑，使得这些化合物成为生成和快速筛选多样化的噻唑基文库的有吸引力的候选物。这里披露的方法为治疗兴趣的高度多样化的杂环化合物的合成提供了一种简单快速的方法，适合自动化。

  公开号：

  US05847150A1

文献信息

• US5847150A
  申请人：——

  公开号：US5847150A

  公开（公告）日：1998-12-08
• Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 2-methylene-2,
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05847150A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  A solid phase method for the synthesis of a plurality of differently substituted 2-methylenethiazoles with a wide variety of side-chain substituents as compounds of potential therapeutic interest. The 2-methylenethiazoles are prepared by acylation of a substrate-bound primary or secondary amine with cyanoacetic acid and reaction of the resulting cyanoacetamide with an isothiocyanate in the presence of a base. Alkylation with an appropriate alkyl halide under acidic conditions yields differently substituted, support-bound 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles. These may be screened on the substrate or cleaved from the substrate and then screened in solution. The efficient synthesis of a wide variety of 2-methylenethiazoles using automated synthesis technology of the present method makes these compounds attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse thiazole-based libraries. The method disclosed here provides an easy and fast access to highly diverse heterocyclic compounds of therapeutic interest, amenable to automatization.

  一种用于合成多种不同取代的2-亚甲基噻唑的固态方法，这些化合物具有广泛多样的侧链取代基，作为潜在的治疗兴趣化合物。2-亚甲基噻唑通过将载体结合的一级或二级胺与氰乙酸进行酰化反应，然后将得到的氰乙酰胺与异硫氰酸酯在碱的存在下反应而制备。在酸性条件下与适当的烷基卤化物进行烷基化反应，得到不同取代的、载体结合的2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。这些可以在载体上进行筛选，或者从载体上裂解下来然后在溶液中进行筛选。本方法使用的自动化合成技术高效地合成了多种2-亚甲基噻唑，使得这些化合物成为生成和快速筛选多样化的噻唑基文库的有吸引力的候选物。这里披露的方法为治疗兴趣的高度多样化的杂环化合物的合成提供了一种简单快速的方法，适合自动化。