3,6-dimethyl-4-p-tolyl-2H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7(4H,6H,8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-p-tolyl-2H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7(4H,6H,8H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-4,8-dihydro-2H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃OS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: WQELPUXRGGBOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 硫代乳酸 、 3-氨基-5-甲基吡唑 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3,6-dimethyl-4-p-tolyl-2H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7(4H,6H,8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Green and chemoselective synthesis of pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepines and evaluation of their anti-infective activities

  摘要：

  一种绿色且便捷的方法，通过在水中对适当醛、5-氨基-3-甲基吡唑和α-巯基羧酸进行三组分反应，并在声波条件下合成具有药用价值的吡唑并[3,4-e][1,4]噻嗪类化合物，已被描述。这一新方案通过化学选择性合成，提供了一种新的七环体系，而非预期的五环体系。实验简便、良好的官能团容忍性、优异的产率、短反应时间和选择性，且无需催化剂，是这种声催化方法的显著特点。代表性化合物已进行体外抗菌和抗结核活性筛选。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1524-2

文献信息

• Green and chemoselective synthesis of pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepines and evaluation of their anti-infective activities
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Jyoti Joshi、Shuchi Maheshwari

  DOI：10.1007/s11164-013-1524-2

  日期：2015.7

  A green and convenient approach to the synthesis of medicinally valuable pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepines via three-component reaction of appropriate aldehydes, 5-amino-3-methylpyrazole, and α-mercaptocarboxylic acids in water under sonication is described. This new protocol provides, via chemoselective synthesis, a new heptacyclic ring system instead of the expected pentacyclic ring system. Experimental simplicity, good functional group tolerance, excellent yields, short routine, and selectivity without the need of a catalyst are prominent features of this sonocatalyzed procedure. The representative compounds were screened for their in vitro anti-bacterial and anti-tubercular activities.

  一种绿色且便捷的方法，通过在水中对适当醛、5-氨基-3-甲基吡唑和α-巯基羧酸进行三组分反应，并在声波条件下合成具有药用价值的吡唑并[3,4-e][1,4]噻嗪类化合物，已被描述。这一新方案通过化学选择性合成，提供了一种新的七环体系，而非预期的五环体系。实验简便、良好的官能团容忍性、优异的产率、短反应时间和选择性，且无需催化剂，是这种声催化方法的显著特点。代表性化合物已进行体外抗菌和抗结核活性筛选。