2-{[(4-cyano-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)methyl]thio}propanoic acid | 568567-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{[(4-cyano-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)methyl]thio}propanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-cyano-1-oxo-5H-pyrido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)methylthio]propanoic acid；2-[(4-cyano-1-oxo-5H-pyrido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 568567-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD03988749
• 分子量: 327.364
• InChiKey: GULQCZYYKHCNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  21.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-{[(4-cyano-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)methyl]thio}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3',4':3,4]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的简便途径，新型杂环衍生物

  摘要：

  标题系统衍生物分两步制备。因此，2-苯并咪唑乙腈与 4-氯-3-氧代丁酸乙酯缩合生成 3-氯甲基-1,5-二氢-1-氧代吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-甲腈。将所得氯腈与伯胺进一步胺化，得到 1-氨基-2,3-二氢-2-R-5H-吡咯并[3',4':3,4]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-5-那些。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815950

文献信息

• A Facile Route to Pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles, Novel Heterocyclic­ Derivatives
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Alexander D. Tereshchenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2004-815950

  日期：——

  condensation of 2-benzimidazoleacetonitrile with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate led to the 3-chloromethyl-1,5-dihydro-1-oxo­pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile. Further amination of the obtained chloronitrile with primary amines yielded 1-amino-2,3-dihydro-2-R-5H-pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazol-5-ones.

  标题系统衍生物分两步制备。因此，2-苯并咪唑乙腈与 4-氯-3-氧代丁酸乙酯缩合生成 3-氯甲基-1,5-二氢-1-氧代吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-甲腈。将所得氯腈与伯胺进一步胺化，得到 1-氨基-2,3-二氢-2-R-5H-吡咯并[3',4':3,4]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-5-那些。