(-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methanesulfonate
• 英文别名: (1S,cis)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methanesulfonate；(-)-(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methanesulfonate；(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid;methanesulfonic acid
• 化学式: CH₄O₃S*C₆H₉NO₂
• 分子量: 223.25
• InChiKey: DHYNSAAVCXUSFJ-JBUOLDKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methanesulfonate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scalable Synthesis of the HIV Reverse Transcriptase Inhibitor Ziagen® (1592U89)

  摘要：

  Ziagen(R), (IS, cis)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol, was synthesized from (IS,4R)-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one by efficient processes which bypass problematic steps in earlier routes. 2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine is a key intermediate which makes possible an efficient construction of the purine from a chiral cyclopentenyl precursor.

  DOI：

  10.1080/15257770008033011
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  US6392085

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Therapeutic nucleosides-uses
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05399580A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue, particularly those in which the 2-, 5- and 6-positions of the benzimidazole base are substituted by halogen, have activity against hepatitis B virus infections.

  含有取代苯并咪唑碱基并连接到碳环上取代传统糖残基的抗病毒核苷类似物，特别是那些其中苯并咪唑碱基的2-、5-和6-位置被卤素取代的物质，对乙型肝炎病毒感染具有活性。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05534535A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  Antiviral nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Particularly preferred compounds include those in which the 2-, 5- and 6- positions of the benzimidazole base are substituted by halogen. The compounds have activity against herpes virus especially cytomegalovirus and also hepatitis B virus infections.

  抗病毒核苷类似物包含一种取代苷糖残基的取代苯并咪唑碱基，连接到一个碳环上。特别优选的化合物包括那些其中取代苯并咪唑碱基的2号、5号和6号位置被卤素取代的化合物。这些化合物对疱疹病毒，尤其是巨细胞病毒，以及乙型肝炎病毒感染具有活性。
• THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：——

  公开号：US20010008946A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  The present invention relates to intermediates useful for the preparation of certain compounds, for example, purine carbocyclic nucleosides.

  本发明涉及一些中间体，用于制备某些化合物，例如嘌呤环核苷类化合物。
• Intermediates to carbocyclic nucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05840990A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention relates to certain purine nucleoside analogues containing a carbocyclic ring ill place of trip sugar residue, salts, esters and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for there preparation, pharmaceutical formulations containing them, and to the use of such compounds in therapy, particularly the treatment of or prophylaxis of certain viral infections.

  本发明涉及某些嘌呤核苷类似物，其在三糖残基的位置上含有一个碳环，其盐、酯和药学上可接受的衍生物，其制备过程，含有它们的制药配方以及这些化合物在治疗中的使用，特别是在治疗或预防某些病毒感染方面的应用。
• Intermediates for the preparation of sulphonic acid salts of
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05919941A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The present invention relates to intermediates for the preparation of sulphonic acid salts of 4-amino-2-cyclopentane-1-carboxylic acid.

  本发明涉及制备4-氨基-2-环戊烷-1-羧酸磺酸盐的中间体。