(Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-iodoethenyl]-2-methylbenzene
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: XAXCXZDGMXTLKH-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-methyl-N-((Z)-2-methylstyryl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412
• 作为产物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-2-methylbenzene 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-iodovinyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412

文献信息

• (<i>Z</i>)-Selective Takai olefination of salicylaldehydes
  作者：Stephen M Geddis、Caroline E Hagerman、Warren R J D Galloway、Hannah F Sore、Jonathan M Goodman、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.13.35

  日期：——

  The Takai olefination (or Takai reaction) is a method for the conversion of aldehydes to vinyl iodides, and has seen widespread implementation in organic synthesis. The reaction is usually noted for its high (E)-selectivity; however, herein we report the highly (Z)-selective Takai olefination of salicylaldehyde derivatives. Systematic screening of related substrates led to the identification of key

  Takai 烯化（或 Takai 反应）是一种将醛转化为乙烯基碘的方法，在有机合成中得到广泛应用。该反应通常以其高 (E)-选择性而闻名。然而，本文报道了水杨醛衍生物的高度（Z）选择性 Takai 烯化。对相关底物的系统筛选导致了导致这种令人惊讶的选择性反转的关键因素的识别，并使得能够开发改进的机械模型来合理化这些观察结果。
• Cyclic Vinyl(aryl)iodonium Salts: Synthesis and Reactivity
  作者：Konrad Kepski、Craig R. Rice、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02540

  日期：2019.9.6

  A convenient, highly regioselective synthesis of five-membered cyclic vinyl(aryl)iodonium salts directly from β-iodostyrenes is presented. An X-ray crystal structure confirms the identity of these heterocycles. These λ3-iodanes can be converted rapidly into functionalized arylacetylenes by treatment with mild base or undergo SNV reactions with nonbasic nucleophiles.

  提出了一种直接从β-碘苯乙烯中方便地，高度区域选择性地合成五元环乙烯基（芳基）碘鎓盐的方法。X射线晶体结构证实了这些杂环的身份。通过用温和的碱处理，这些λ3-碘化物可以迅速转化为官能化的芳基乙炔，或与非碱性亲核试剂进行SNV反应。
• Selective Three-Component Reductive Alkylalkenylation of Unbiased Alkenes via Carbonyl-Directed Nickel Catalysis
  作者：Fang Wang、Shiwei Pan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02163

  日期：2022.8.5

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive three-component alkylalkenylation of β,γ-alkenyl ketones with cis-alkenyl iodides and fluoroalkyl iodides in the presence of Mn is reported. By leveraging five-membered nickellacycles stabilized by pendant ketone group and chiral bis(oxazoline) (BiOx) ligand, this three-component protocol allows efficient access to enantioenriched β-alkenyl ketones from simple

  报道了在 Mn 存在下，用顺式-烯基碘化物和氟代烷基碘化物对 β,γ-烯基酮进行 Ni 催化的对映选择性还原三组分烷基烯基化反应。通过利用由侧酮基团和手性双（恶唑啉）（BiOx）配体稳定的五元镍环，这种三组分方案允许从简单的起始材料有效地获得对映体富集的 β-烯基酮。Ni催化的β,γ-烯基酮以外的多种电子无偏烯烃的三组分烷基烯基化，能够区域选择性地构建两个C(sp 3 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-(sp 2 )键合二为一还演示了单个操作。
• BISIMIDAZODIAZOCINES
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP3054498B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• Novel Polycyclic Compound
  申请人：EUTEC NEW MATERIALS TECHNOLOGY (SUZHOU) CO., LTD.

  公开号：US20220017474A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Novel polycyclic compounds, synthesis methods and applications thereof are provided. The compound comprise a plurality of carbocyclic and/or heterocyclic structures having at least one group that emits visible light or fluorescence and at least one ultraviolet and/or visible (blue) light absorbing group covalently bonded to provide stability. The compounds can be used as a light conversion agent, dye, pigment, fluorescence agent, ultraviolet light or blue light absorber, and is applied to optical film, agricultural film, optical disk (disc), optical lens, goggles, skin care, makeup, lighting, coatings, adhesives, light stabilizers, or panels.