2-(diiodomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2066512-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(diiodomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(Diiodomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2066512-27-2
• 化学式: C₇H₁₃BI₂O₂
• 分子量: 393.799
• InChiKey: JYEMEPSGEGEKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应将2-8°C储存，并充入氩气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diiodomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 rac-((1R,2S)-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopropane-1,2-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAOLO- AND TRIAZOLO-AZINONE COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAOLO-AZINONE ET DE TRIAZOLO-AZINONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The specification relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment or prevention of diseases and conditions including nervous system diseases or conditions.

  公开号：

  WO2023099648A1
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-(diiodomethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下紫外光介导的苯乙烯的硼环丙烷化

  摘要：

  在此，我们报道了使用连续流技术对苯乙烯进行的用户友好型，无金属的UV-A光介导的苯乙烯环硼丙烷化反应。各种各样的苯乙烯衍生物可以在1小时的停留时间内以高收率进行环丙烷化反应，制得具有中等至良好非对映选择性的高价环丙基硼酸酯。该反应也适用于α-取代的苯乙烯。机理研究支持光氧化还原过程，在此过程中，著名的有机光敏剂黄酮可以轻松达到可用于氧化和还原猝灭的光激发态。

  DOI：

  10.1002/anie.201807347

文献信息

• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• Synthesis of Borylcyclopropanes by Chromium-Promoted Cyclopropanation of Unactivated Alkenes
  作者：Masahito Murai、Chisato Mizuta、Ryuji Taniguchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02956

  日期：2017.11.17

  diiodomethylboronate ester, CrCl2 with TMEDA promoted borylcyclopropanation of unactivated alkenes under mild conditions. Compared with the typical Simmons–Smith cyclopropanation, the current protocol offers the following advantages: (1) the reaction proceeds stereoselectively with disubstituted alkenes even without hydroxy or alkoxy groups; (2) both electron-rich and electron-deficient alkenes can be applicable;

  二碘甲基硼酸酯，CrCl2与TMEDA的组合可在温和条件下促进未活化烯烃的硼基环丙烷化。与典型的Simmons–Smith环丙烷化相比，当前方案具有以下优点：（1）即使在没有羟基或烷氧基的情况下，使用双取代烯烃进行立体选择性反应也可以；（2）富电子和缺电子的烯烃都可以使用；（3）该反应不需要潜在易燃的烷基锌。这些独特的反应性特征是由宝石-重铬甲烷甲烷中间体的空间和电子性质引起的。
• Diastereoselective Borocyclopropanation of Allylic Ethers Using a Boromethylzinc Carbenoid
  作者：Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1021/jacs.6b09090

  日期：2017.2.1

  borocyclopropanation of (E)- and (Z)-allylic ethers and styrene derivatives via the Simmons-Smith reaction using a novel boromethylzinc carbenoid is described. The carbenoid precursor is prepared via a 3-step sequence from inexpensive and commercially available starting materials. This methodology allows for the preparation of 1,2,3-substituted borocyclopropanes in high yields and diastereoselectivities

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。
• Borocyclopropanation of Styrenes Mediated by UV-light Under Continuous Flow Conditions
  作者：Morgane Sayes、Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.201807347

  日期：2018.10.8

  Herein, we report a user‐friendly and metal‐free UV‐A light mediated borocyclopropanation of styrenes using continuous flow technology. A broad range of styrene derivatives can be cyclopropanated in good yields within 1 h residence time to produce highly valuable cyclopropylboronate esters with modest to good diastereoselectivities. The reaction is also applicable to α‐substituted styrenes. Mechanistic

  在此，我们报道了使用连续流技术对苯乙烯进行的用户友好型，无金属的UV-A光介导的苯乙烯环硼丙烷化反应。各种各样的苯乙烯衍生物可以在1小时的停留时间内以高收率进行环丙烷化反应，制得具有中等至良好非对映选择性的高价环丙基硼酸酯。该反应也适用于α-取代的苯乙烯。机理研究支持光氧化还原过程，在此过程中，著名的有机光敏剂黄酮可以轻松达到可用于氧化和还原猝灭的光激发态。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021160602A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  3.1.0 and 4.1.0 Azabicycle compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein X, Y, R1, R2a, and R2b are defined herein.

  3.1.0和4.1.0 Azabicycle化合物的化学式（I），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经系统疾病（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。其中X、Y、R1、R2a和R2b在此处定义。