1,1'3,3'-tetrakis(3-carboxypropyl)-5,5',6,6'-tetrachlorobenzimidacarbocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'3,3'-tetrakis(3-carboxypropyl)-5,5',6,6'-tetrachlorobenzimidacarbocyanine
• 英文别名: 4-[2-[3-[1,3-Bis(3-carboxypropyl)-5,6-dichlorobenzimidazol-3-ium-2-yl]prop-2-enylidene]-3-(3-carboxypropyl)-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl]butanoate；4-[2-[3-[1,3-bis(3-carboxypropyl)-5,6-dichlorobenzimidazol-3-ium-2-yl]prop-2-enylidene]-3-(3-carboxypropyl)-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl]butanoate
• 化学式: C₃₃H₃₄Cl₄N₄O₈
• 分子量: 756.467
• InChiKey: JBENDXFTUDVTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2-甲基苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1,1'3,3'-tetrakis(3-carboxypropyl)-5,5',6,6'-tetrachlorobenzimidacarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  用于人造光收集系统和超分子螺旋不对称生成的 J-聚集 5,5',6,6'-四氯苯并咪唑碳菁染料的合成和紫外/可见光谱

  摘要：

  描述了一类新的染料，其中表面活性剂的自组装特性与光能在染料 J 聚集体中长距离传播的能力相结合。这是通过合成非手性 5,5',6,6'-四氯苯并亚胺碳菁染料 1 实现的，在其氮原子上具有系统变化的疏水性和亲水性取代基。这些取代基通过取代引入到 5,6-二氯苯并咪唑前体 3 中，首先通过与 ψ-溴烷基腈的亲核反应，然后通过与烷基溴的季铵化（路线 II）或首先通过与烷基溴的亲核反应，然后通过与 ψ 的季铵化-溴烷基腈或ψ-溴烷基酯（路线III）和随后的皂化。研究了含有相同发色团 1 的 20 种不同取代染料的 UV/Vis 光谱。二甲基亚砜中染料单体的光谱几乎相同，没有光学活性的迹象，而在碱性水溶液中，染料的光谱完全不同，表明根据氮取代基形成不同的聚集体。这些类型的 J 聚集体之一是光学惰性的，并显示出单个红移（相对于染料单体）吸收带，类似于常见花青染料的 J 聚集体的行为。对于具有比己基和 3

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300095

文献信息

• Synthesis and UV/Vis Spectra of J-Aggregating 5,5′,6,6′-Tetrachlorobenzimidacarbocyanine Dyes for Artificial Light-Harvesting Systems and for Asymmetrical Generation of Supramolecular Helices
  作者：Andreas Pawlik、André Ouart、Stefan Kirstein、Hans-Werner Abraham、Siegfried Daehne

  DOI：10.1002/ejoc.200300095

  日期：2003.8

  substituents longer than hexyl and 3,3′-bis(2-carboxyethyl), 3,3′-bis(3-carboxypropyl) or 3,3′-bis(3-sulfopropyl) substituents, a new type of J-aggregate is formed, and is distinguished by a doubly or even triply split J-absorption band that displays optical activity. A third type of aggregate showing different spectral behaviour occurs when the dyes contain very short 3,3′-bis(carboxymethyl) substituents

  描述了一类新的染料，其中表面活性剂的自组装特性与光能在染料 J 聚集体中长距离传播的能力相结合。这是通过合成非手性 5,5',6,6'-四氯苯并亚胺碳菁染料 1 实现的，在其氮原子上具有系统变化的疏水性和亲水性取代基。这些取代基通过取代引入到 5,6-二氯苯并咪唑前体 3 中，首先通过与 ψ-溴烷基腈的亲核反应，然后通过与烷基溴的季铵化（路线 II）或首先通过与烷基溴的亲核反应，然后通过与 ψ 的季铵化-溴烷基腈或ψ-溴烷基酯（路线III）和随后的皂化。研究了含有相同发色团 1 的 20 种不同取代染料的 UV/Vis 光谱。二甲基亚砜中染料单体的光谱几乎相同，没有光学活性的迹象，而在碱性水溶液中，染料的光谱完全不同，表明根据氮取代基形成不同的聚集体。这些类型的 J 聚集体之一是光学惰性的，并显示出单个红移（相对于染料单体）吸收带，类似于常见花青染料的 J 聚集体的行为。对于具有比己基和 3