ethyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-phenyl-4-(phenylamino)pyridine-3-carboxylate；ethyl (2S,6R)-4-anilino-2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₈F₂N₂O₂
• 分子量: 510.583
• InChiKey: WLDRMSCXKLUZKZ-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 、 苯胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  H₃PW₁₂O₄₀-Catalyzed Multicomponent Reaction for Efficient Synthesis of Highly Substituted Piperidines

  摘要：

  以 H3PW12O40 为催化剂，通过 β 酮酯、芳香醛和苯胺的缩合合成高官能度哌啶的简单、非对映选择性、廉价和高效的路线被描述出来。反应完成后，催化剂可以很容易地回收并重复使用，而其活性不会发生很大变化。此外，在大多数情况下，哌啶会从溶液中析出。

  DOI：

  10.2174/1386207316666131229132950

文献信息

• Multicomponent reaction for the synthesis of highly functionalized piperidine scaffolds catalyzed by TMSI
  作者：Lisha Wu、Shiqiang Yan、Wensheng Wang、Yinta Li

  DOI：10.1007/s11164-020-04208-6

  日期：2020.9

  An efficient method for the synthesis of highly functionalized piperidines via one-pot domino reaction of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and aromatic amines was reported. This multicomponent coupling was catalyzed by TMSI in methanol at room temperature, giving desired substituted pyridines in moderate to good yields.

  报道了一种通过β-酮酸酯，芳族醛和芳族胺的一锅多米诺反应合成高官能化哌啶的有效方法。室温下在甲醇中，TMSI催化这种多组分偶联，得到所需的取代吡啶。
• Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at room temperature
  作者：Goutam Brahmachari、Suvankar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.042

  日期：2012.3

  diastereoselective multicomponent one-pot synthesis of a series of pharmaceutically interesting functionalized piperidine derivatives has been developed based on a low-cost and environmentally benign Bi(NO3)3·5H2O catalyst via tandem reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, aromatic aldehydes, and various amines in ethanol at room temperature. High atom-economy, good yields, eco-friendliness, and mild reaction conditions

  基于低成本和环境友好的Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化剂，通过串联反应进行了简单，直接和高效的非对映选择性多组分一锅合成一系列可药用的功能化哌啶衍生物。室温下在乙醇中的1,3-二羰基化合物，芳族醛和各种胺。高原子经济性，良好的产率，生态友好性和温和的反应条件是该方案的一些重要特征。
• Cu(<scp>ii</scp>)-grafted SBA-15 functionalized S-methylisothiourea aminated epibromohydrin (SBA-15/E-SMTU-Cu^II): a novel and efficient heterogeneous mesoporous catalyst
  作者：R. Jahanshahi、B. Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c7nj00849j

  日期：——

  (SBA-15/E-SMTU-CuII) as a novel and efficient, heterogeneous mesoporous catalyst was synthesized and characterized by different techniques, such as FT-IR, BET, small-angle XRD, FE-SEM, TEM, TGA, ICP-OES and CHNS analysis. The as-synthesized catalyst revealed a superior catalytic activity towards the one-pot synthesis of tetrahydropyridine derivatives through the pseudo five-component reactions of aromatic aldehydes

  铜（II）接枝的SBA-15官能化的S-甲基异硫脲胺化表溴醇（SBA-15 / E-SMTU-Cu II）是一种新颖，高效，均相的介孔催化剂，并通过FT-IR，BET，小角XRD，FE-SEM，TEM，TGA，ICP-OES和CHNS分析等不同技术进行了表征。所合成的催化剂在室温下在乙醇中通过芳族醛，芳族胺和乙酰乙酸乙酯/甲基乙酸乙酯的假五组分反应，对四氢吡啶衍生物的一锅法合成显示出优异的催化活性。重要的是，合成的中孔催化剂可以回收并重复使用至少十次，而其催化反应性没有任何明显的损失。此外，十次连续运行后回收的催化剂的TEM图像清楚地证明了在所施加的反应条件下所提供的催化剂的有利的耐久性和稳定性。
• Multicomponent Reaction for the Synthesis of 1,2,3,4,6-Pentasubstituted Piperidines Catalyzed by NIS
  作者：Liu Pengpeng

  DOI：10.3987/com-21-14479

  日期：——

  An efficient, suitable and high yielding method has been developed for the synthesis of substituted piperidines via multicomponent, one-pot domino reaction of β-keto ester, aromatic amines, and aromatic aldehydes in the presence of catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in ethanol. Atom economy, mild reaction conditions, good to excellent yields, operational simplicity and easy work-up are some

  在催化量的 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 存在下，通过β-酮酯、芳香胺和芳香醛的多组分单锅多米诺反应，开发了一种高效、合适且收率高的取代哌啶的合成方法在乙醇中。原子经济性、温和的反应条件、良好的收率、操作简单和易于后处理是该方法的一些重要特征。
• Metal-Free, One-Pot, Rapid Synthesis of Tetrahydropyridines Using Acetic Acid as Solvent and Catalyst at Room Temperature
  作者：Umamahesh Balijapalli、Sathishkumar Munusamy、Karthikeyan Natesan Sundaramoorthy、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2013.838266

  日期：2014.4.3

  alternative approach for not only highly substituted tetrahydropyridines (THPs) but also fully substituted tetrahydropyridines (FTHPs) in moderate to good yields. The plausible mechanism for the formation of THPs was greatly promoted by the H+ ion coming from acetic acid. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® for the following

  摘要 在无金属催化剂的条件下，通过串联反应开发了乙酸促进的四氢吡啶一锅法合成。该协议的一些重要特点是原子经济性高、收率好、程序简单、无需昂贵的柱层析、反应时间更短、无金属和反应条件温和。目前的方法不仅为高度取代的四氢吡啶 (THP) 和完全取代的四氢吡啶 (FTHP) 提供了一种替代方法，收率中等至良好。来自乙酸的 H+ 离子极大地促进了 THP 形成的合理机制。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版本，获取以下免费补充资源：