2-methyl-5-phenylsulfonylhydroquinone | 30958-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylsulfonylhydroquinone
• 英文别名: Agn-PC-0myvgv；2-(benzenesulfonyl)-5-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 30958-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: ZLRHPVWVLZMDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 、 甲基苯醌 在 碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-methyl-5-phenylsulfonylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  一种2-磺酰基-1,4-二酚衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物(I)的制备方法，属有机化学领域。该方法以苯醌、取代苯醌或萘醌、取代萘醌与取代的亚磺酸钠为原料，在NH4I作用下，在甲醇溶剂中反应得到2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物。与已有的合成方法相比具有以下优点：（1）原料廉价易得，一步合成2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物，成本低；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便，绿色环保，有利于工业化生产。为2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物的合成提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN106883153B

文献信息

• Ionic Liquids-Promoted Addition of Arylsulfinic Acids to <i>p</i>-Quinones: A Green Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy、N. Ramireddy

  DOI：10.1055/s-2004-829145

  日期：——

  Arylsulfinic acids undergo smooth conjugate addition to p-quinones in air- and moisture-stable second generation room temperature ionic liquid [bmim]BF 4 under mild conditions to produce the corresponding arylsulfonylhydroquinones in excellent yields with high selectivity. In this reaction, ionic liquid plays the dual role as the solvent and the catalyst. The quinones show enhanced reactivity in ionic

  芳基亚磺酸在空气和水分稳定的第二代室温离子液体 [bmim]BF 4 中在温和条件下与对醌进行平滑共轭加成，以优异的收率和高选择性生成相应的芳基磺酰基氢醌。在这个反应中，离子液体起到了溶剂和催化剂的双重作用。醌类在离子液体中表现出增强的反应性，从而缩短了反应时间并显着提高了产率。离子液体的存在有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体可重复使用四到五次，活性一致。
• Regiospecificity in the Synthesis of Diaryl Sulfones
  作者：Daniel E. Allgeier、Sue Ann Herbert、Rory Nee、Kenneth D. Schlecht、K. Thomas Finley

  DOI：10.1021/jo026640x

  日期：2003.6.1

  The addition of arylsulfinic acids to 2-methyl-1,4-benzoquinone provides high yields of sulfones in a wide variety of solvents. The distribution of isomeric products obtained is strongly influenced by either (1) the acidity of aqueous solvents or (2) the water content of alcohol solvents. The distribution of isomeric products does not change in the various anhydrous, aprotic solvents examined.

  在2-甲基-1,4-苯醌中添加芳基亚磺酸可在多种溶剂中提供高产率的砜。（1）水性溶剂的酸度或（2）醇溶剂的水含量强烈影响所得异构体的分布。在检查的各种无水，非质子溶剂中，异构体产物的分布不会改变。
• Ammonium iodide-promoted unprecedented arylsulfonylation of quinone with sodium arylsulfinates
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.022

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-promoted arylsulfonylation of quinones with sodium arylsulfinates has been explored. This reaction proceeded smoothly through unique nucleophilic addition reaction and produced the arylsulfonylation products in moderate to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with good regioselectivity and functional group tolerance. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2877 - 2884
  作者：Bruce, J. Malcolm、Lloyd-Williams, Paul

  DOI：——

  日期：——
• 一种2-磺酰基-1,4-二酚衍生物的制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN106883153B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物(I)的制备方法，属有机化学领域。该方法以苯醌、取代苯醌或萘醌、取代萘醌与取代的亚磺酸钠为原料，在NH4I作用下，在甲醇溶剂中反应得到2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物。与已有的合成方法相比具有以下优点：（1）原料廉价易得，一步合成2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物，成本低；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便，绿色环保，有利于工业化生产。为2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物的合成提供了一条新的途径。