3-ethylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-ethylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Ethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-one；3-ethyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: NNLZTHUEADUOTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylisoxazol-5(4H)-one 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-3-ethylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异恶唑-5-酮的软碳亲核试剂的迈克尔加成：β分支羰基化合物的不同条目。

  摘要：

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01004
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到3-ethylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-酮的有机催化对映体选择性1,6-氮杂-迈克尔加成对醌醌

  摘要：

  双功能有机催化剂允许将异恶唑啉-5-酮的对映选择性的1,6-氮杂-迈克尔加成到对苯醌甲基化物上，得到异恶唑啉-5-酮，其手性二芳基甲基部分连接到N原子上，具有相当好的收率和对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901907

文献信息

• Isatins 3-C annulation vs ring-opening: Two different pathways for synthesis of spiro compounds via multicomponent reactions
  作者：Qingqing Niu、Junhua Xi、Lei Li、Li Li、Chengli Pan、Meijun Lan、Liangce Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151181

  日期：2019.10

  through the ring-opening of isatins process. The structures of spiro[indoline-3,4′-isoxazolo[5,4-b]pyrazolo[4,3-e]pyridin]-2-one, spiro[isoxazolo[5,4-b]quino line-4,5′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,4′,6′(1′H,3′H,7′H)-trione, and spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-2,6′(5′H)-dione were successfully confirmed by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and X-ray crystal diffraction analysis.

  通过两种不同的途径从靛红，3-苯基异恶唑-5（4 H）-一个（3-乙基异恶唑-5（4 H）-一个）和吡唑-5-胺（6-报道了氨基嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮）。催化剂Amberlyst-15易于回收利用，可重复使用许多次，而催化活性没有任何明显的损失。新型螺环化合物是通过isatins开环过程获得的。螺[吲哚啉-3,4'-异唑并[5,4- b ]吡唑并[4,3-e]吡啶] -2-one，螺[异唑并[5,4 - b ]喹啉-4， 5′-吡咯并[2，3- d ]嘧啶] -2′，4′，6′（1′H，3′H，7′H）-三酮和螺[吲哚啉-3，4′-吡唑并[ 3,4-通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和X射线晶体衍射分析成功地确定了b ]吡啶] -2,6'（5'H）-二酮。
• Iodine-catalyzed synthesis of sulfonyl isoxazoles from sodium sulfinates and isoxazol-5(4H)-ones
  作者：Dong Tang、Zafar Iqbal、Jian Sun、Jingwen Ji、Minghua Yang、Zhixiang Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152685

  日期：2021.1

  An efficient I2-mediated sulfonylation at 4-position of isoxazoles has been developed by employing sodium sulfinate and 3-substituted isoxazol-5(4H)-ones. This metal-free, one-pot strategy provides various sulfonyl isoxazoles under mild reaction conditions. The final product exists in the form of stable organic sodium salt, which can be purified by column chromatography under air.

  通过使用亚磺酸钠和3-取代的异恶唑-5（4H）-酮，已经开发了在异恶唑的4-位的有效的I 2-介导的磺酰化。这种无金属的单锅策略可在温和的反应条件下提供各种磺酰基异恶唑。最终产物以稳定的有机钠盐形式存在，可以通过柱色谱法在空气中纯化。
• Cp*Rh(III)‐Catalyzed Divergent Synthesis of N‐Heterocycles with N‐Methoxyindoleamides and Isoxazolones
  作者：Dan‐Ting Shen、Wen‐Xuan Zou、Shao‐Yong Chen、Lin Xiao、Qiong Hu、Jia‐Lin Song、Xu‐Ge Liu、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202400425

  日期：2024.10.8

  pyrimido[1,2-a]indol-4-ol heteroarenes via a Cp*Rh(III)-catalyzed cascade C−H activation/annulation strategy employing N-methoxyindoleamides and isoxazolones is developed. Also, a framework of 3-methoxy-2,3-dihydro-[1,3,5]triazino[1,2-a]indole-4,10-dione was successfully synthesized via a Cp*Rh-catalyzed C−H activation/annulation/oxidation reaction between N-(methyloxy)-1H-indole-1-carboxamide and isoxazolones

  开发了一种采用 N-甲氧基吲哚酰胺和异噁唑酮的通过 Cp*Rh（III） 催化的级联 C-H 活化/环化策略合成嘧啶[1,2-a]吲哚-4-醇杂芳烃的方法。此外，通过 N-（甲基氧基）-1H-吲哚-1-甲酰胺和异噁唑酮之间的 C-H 活化/环化/氧化反应，成功合成了 3-甲氧基-2,3-二氢-[1,3,5]三哼哪基[1,2-a]吲哚-4,10-二酮的框架。这些反应证明了几种底物的适用性、与众多官能团的相容性以及温和的反应条件。初步的机制调查已经完成。