2-(2-ethyl-butyryl)succinic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethyl-butyryl)succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-ethylbutanoyl)succinate；Dimethyl 2-(2-ethylbutanoyl)butanedioate；dimethyl 2-(2-ethylbutanoyl)butanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: XMXYCSPSYWCGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 奎宁环 、 [Ir(3,5-difluoroCF₃2-phenylpyridine)₂(4,4’-ditert-butyl-2,2’-bipyridine)]PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2-ethyl-butyryl)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的光氧化还原催化直接醛Csp2-H功能化

  摘要：

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201704224

文献信息

• Metal-Free CH Bond Activation of Branched Aldehydes with a Hypervalent Iodine(III) Catalyst under Visible-Light Photolysis: Successful Trapping with Electron-Deficient Olefins
  作者：Shin A. Moteki、Asuka Usui、Sermadurai Selvakumar、Tiexin Zhang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201406513

  日期：2014.10.6

  of a hypervalent iodine(III) catalyst under visible light photolysis allows a mild way of generating acyl radicals from various branched aldehydes, thereby giving the corresponding hydroacylated products almost exclusively. Another characteristic feature of this approach is the catalytic use of hypervalent iodine(III) reagent, which is a rare example on the generation of radicals in hypervalent iodine

  线性醛（RCH 2‐CHO）以及随后用缺电子的烯烃进行的加氢酰化反应可通过各种类型的金属和非金属催化剂/试剂进行。然而，与之形成鲜明对比的是，由于支化醛通过酰基自由基的容易的脱羰作用产生烷基的强烈趋势，迄今为止，尚未成功使用支链醛的报道。在此，在可见光光解下使用高价碘（III）催化剂可以采用温和的方式从各种支链醛生成酰基自由基，从而几乎完全提供相应的加氢酰化产物。这种方法的另一个特征是催化使用高价碘（III）试剂，这是在高价碘化学中生成自由基的罕见例子。
• Efficient C(sp³)−H Carbonylation of Light and Heavy Hydrocarbons with Carbon Monoxide via Hydrogen Atom Transfer Photocatalysis in Flow**
  作者：Fabian Raymenants、Tom M. Masson、Jesús Sanjosé‐Orduna、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202308563

  日期：2023.9.4

  an efficient C−H functionalization process, enabling the regioselective installation of carbonyls in light and heavy hydrocarbons by using inexpensive carbon monoxide. Safe processing of hazardous CO and flammable alkanes is ensured in flow, with high gas-liquid mass transfer rates and fast reaction kinetics. Our method demonstrates the valorization of gaseous reagents, coupling light alkanes, CO, and

  我们报告了一种高效的 C−H 官能化过程，通过使用廉价的一氧化碳，能够在轻质和重质烃中选择性安装羰基。具有高气液传质速率和快速反应动力学，可确保危险的 CO 和易燃烷烃的安全加工。我们的方法演示了气态试剂的增值，将轻质烷烃、CO 和烯烃偶联作为末端自由基陷阱。
• Acylation of Electrophilic Olefins through Decatungstate-Photocatalyzed Activation of Aldehydes
  作者：Silvia Esposti、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.200604820

  日期：2007.3.26