2-(2-Fluoro[1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Fluoro[1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• 化学式: C₂₄H₁₉FN₂O
• 分子量: 370.426
• InChiKey: PLOCAAUOQXQNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluoro[1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-hydroxy-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source

  摘要：

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1039/c5cc04952k
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-Fluoro[1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source

  摘要：

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1039/c5cc04952k

文献信息

• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• An Efficient Palladium-Catalyzed CH Alkoxylation of Unactivated Methylene and Methyl Groups with Cyclic Hypervalent Iodine (I³⁺) Oxidants
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201307090

  日期：2013.12.16

  All the hype: The title reaction has been developed for the facile synthesis of a variety of complex alkyl ethers. Cyclic hypervalent iodine (I3+) reagents serve as oxidants for this unique CH alkoxylation reaction. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. Q=8‐aminoquinoline‐derived auxiliary.

  所有炒作：已经开发了标题反应，可轻松合成各种复杂的烷基醚。环状高价碘（I 3+）试剂可作为这种独特的CH烷氧基化反应的氧化剂。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。Q = 8-氨基喹啉衍生的辅助剂。
• Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source
  作者：Jiantao Hu、Tianlong Lan、Yihua Sun、Hui Chen、Jiannian Yao、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc04952k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed hydroxylation of unactivated aliphatic C(sp³)–H bonds was successfully developed. Different from conventional methods, water serves as the hydroxyl group source in the reaction. This reaction demonstrates broad functional group tolerance.

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。