(E)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid
• 英文别名: (4E)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HRUBEXUFSPQWHW-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid 、 达沙替尼 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以21%的产率得到(E)-2-(4-(6-((5-((2-chloro-6-methylphenyl)carbamoyl)thiazol-2-yl)amino)-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of inverse electron demand Diels–Alder ligation and TR-FRET assays for the determination of ligand–protein target occupancy in live cells

  摘要：

  我们描述了基于IED-DA连接和TR-FRET的下拉实验，用于在细胞内确定可逆抑制剂达沙替尼对靶标的占有率。

  DOI：

  10.1039/c7md00049a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid 在 苯甲酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IMMOBILIZATION OF PROTEINS WITH CONTROLLED ORIENTATION AND LOAD

  摘要：

  将蛋白质或蛋白质功能片段固定在表面上的方法，以控制方向固定蛋白质或蛋白质功能片段在表面上，以高效固定蛋白质或蛋白质片段的负载，并保持蛋白质或蛋白质片段活性的方法。在这些方法中，通过将四唑改性的蛋白质或四唑改性的蛋白质功能片段与反-环辛烯改性表面接触，从而在表面上固定蛋白质或功能蛋白质片段。通过该方法获得的在表面上固定蛋白质或功能蛋白质片段的表面，以及用于测量配体与蛋白质或功能蛋白质片段结合的表面的方法。

  公开号：

  US20210072238A1

文献信息

• Pretargeting kit, method and agents used therein
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP2522369A1

  公开（公告）日：2012-11-14

  Described is a pretargeting method, and related kits, for targeted medical imaging and/or therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention involves the use of [4+2] inverse electron demand (retro) Diels-Alder chemistry in providing the coupling between a Pre-targeting Probe and an Effector Probe. To this end one of these probes comprises an electron-deficient tetrazine or other suitable diene, and the other an E-cyclooctene which has a flattened structure as a result of the position of at least two exocyclic bonds.

  描述了一种预靶向方法以及相关的试剂盒，用于靶向医学成像和/或治疗，其中利用表现出生物正交反应性的无机反应性化学基团。该发明涉及在预靶向探针和效应探针之间提供[4+2]反向电子需求（逆）Diels-Alder化学反应耦合。为此，其中一个探针包括富电子不足的四氮唑或其他合适的双烯，另一个则是E-环辛烯，由于至少两个外环键的位置而具有扁平结构。
• Ultrafast Bioorthogonal Spin-Labeling and Distance Measurements in Mammalian Cells Using Small, Genetically Encoded Tetrazine Amino Acids
  作者：Subhashis Jana、Eric G. B. Evans、Hyo Sang Jang、Shuyang Zhang、Hui Zhang、Andrzej Rajca、Sharona E. Gordon、William N. Zagotta、Stefan Stoll、Ryan A. Mehl

  DOI：10.1021/jacs.3c00967

  日期：2023.7.12

  for complete labeling with low concentrations of spin label prior to loss of signal from cellular reduction. Here, we overcome this limitation by genetically encoding a novel family of small, tetrazine-bearing noncanonical amino acids (Tet-v4.0) at multiple sites in proteins expressed in Escherichia coli and in human HEK293T cells. We achieved specific and quantitative spin-labeling of Tet-v4.0-containing

  定点自旋标记 (SDSL) 与双电子-电子共振 (DEER) 光谱相结合，已成为确定生物大分子的结构状态和构象平衡的强大技术。 DEER 与活细胞中的原位SDSL 相结合具有挑战性，因为当前的生物正交标记方法太慢，无法在细胞还原导致信号丢失之前用低浓度的自旋标记进行完全标记。在这里，我们通过在大肠杆菌和人 HEK293T 细胞中表达的蛋白质的多个位点上基因编码一个新的带有四嗪的非规范氨基酸家族 (Tet-v4.0) 来克服这一限制。我们通过开发一系列具有速率常数的应变反式环辛烯 (sTCO) 功能化硝基氧（包括在细胞中具有增强稳定性的宝石二乙基取代硝基氧），实现了含有 Tet-v4.0 的蛋白质的特异性和定量自旋标记可能超过 10 6 M –1 s –1 。 Tet-v4.0/sTCO 反应速度惊人，可在几分钟内对活细胞中的蛋白质进行有效的自旋标记，仅需要亚微摩尔浓度的 sTCO-硝基氧。从完整细胞记录的
• METHOD AND SYSTEM FOR A CONTINUOUS PRODUCTION OF A Z-CYCLOOCTENE
  申请人：Stichting Katholieke Universiteit

  公开号：EP3357903A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  The invention provides a method for a continuous production of a first compound (12), the method comprising continuously providing a first liquid (10) to a mixing zone (110) in an extraction unit (100), wherein the first liquid (10) comprises the first compound (12) and a second compound (13), mixing in the mixing zone (110) the first liquid (10) with a second liquid (20), wherein the first liquid (10) and the second liquid (20) are not miscible, wherein the first compound (12), optionally in combination with a third compound (22), has a higher solubility in the second liquid (20) than the second compound (13) optionally in combination with the third compound (22), wherein in a first withdrawal zone (120) in the extraction unit (100), in fluid contact with the mixing zone (110), at least part of the first liquid (10) or the second liquid (20) is continuously removed from the extraction unit (100), wherein the first compound (12) is an E-cyclooctene, wherein the second compound (13) is a Z-cyclooctene, wherein the first liquid (10) is an organic liquid (11), wherein the second liquid (20) is an aqueous liquid (21), and wherein the third compound (22) is a metal salt (23). The invention further provides a system (1) for a continuous production of such first compound (12).

  本发明提供了一种连续生产第一种化合物（12）的方法，该方法包括向萃取单元（100）中的混合区（110）连续提供第一种液体（10），其中第一种液体（10）包括第一种化合物（12）和第二种化合物（13），在混合区（110）中将第一种液体（10）与第二种液体（20）混合，其中第一种液体（10）和第二种液体（20）不互溶，其中第一种化合物（12）可选择与第三种化合物（22）结合、在第二液体（20）中的溶解度高于第二化合物（13）（可选择与第三化合物（22）结合），其中在萃取单元（100）中的第一抽取区（120）中，与混合区（110）流体接触，第一液体（10）或第二液体（20）的至少一部分从萃取单元（100）中连续抽出、其中，第一化合物（12）为 E-环辛烯，第二化合物（13）为 Z-环辛烯，第一液体（10）为有机液体（11），第二液体（20）为水性液体（21），第三化合物（22）为金属盐（23）。本发明进一步提供了一种连续生产这种第一化合物（12）的系统（1）。
• PRETARGETING KIT FOR IMAGING OR THERAPY COMPRISING A TRANS-CYCLOOCTENE DIENOPHILE AND A DIENE
  申请人：Tagworks Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP2707035B1

  公开（公告）日：2020-04-01
• METHOD FOR A CONTINUOUS PRODUCTION OF A Z-CYCLOOCTENE
  申请人：Stichting Katholieke Universiteit

  公开号：EP3357903B1

  公开（公告）日：2020-11-04