ethyl 2-{3-[2-(trifluoromethyl)azepan-2-yl]-1H-pyrrol-1-yl}propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{3-[2-(trifluoromethyl)azepan-2-yl]-1H-pyrrol-1-yl}propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[3-[2-(trifluoromethyl)azepan-2-yl]pyrrol-1-yl]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 332.366
• InChiKey: BZAITNFLKXQYSV-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 ethyl 2-{3-[2-(trifluoromethyl)azepan-2-yl]-1H-pyrrol-1-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯与环状全氟烷基化亚胺的高度 β-区域选择性 Friedel-Crafts 氨基烷基化

  摘要：

  研究了各种吡咯和由路易斯酸活化的 α-多氟烷基化环状亚胺之间的 Friedel-Crafts 型烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并提供了 α-CF3-取代的吡咯烷和哌啶以及含有吡咯环的七元类似物的高产合成。由于热力学控制的亲电取代反应，观察到 1H-吡咯和 N-取代的吡咯的氨基烷基化的不可预测的高β-选择性。计算数据与实验结果完全一致，这证实了观察到的区域选择性，这是由于含有 α-三氟甲基取代吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷环的 β 取代吡咯的能量较低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201725

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation of natural amino acid-derived pyrroles with CF3-substituted cyclic imines
  作者：Olga I. Shmatova、Nikolay E. Shevchenko、Elizabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.013

  日期：2013.3

  Natural amino acid-derived ethyl 2-(1-pyrrolyl)alkanoates react with 2-trifluoromethyl-1-azacycloalkenes selectivity at the P-position of the pyrrole moiety to afford ethyl 2[3-(1-trifluoromethyl-2-azacycloalkyl)pyrrol-1-yl]alkanoates.