(S)-(+)-1,1-diphenyl-3-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S)-(+)-1,1-diphenyl-3-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-1-butene
• 英文别名: 4-[(2S)-4,4-diphenylbut-3-en-2-yl]-2-fluoro-1-phenylbenzene
• 化学式: C₂₈H₂₃F
• 分子量: 378.489
• InChiKey: JYMMIZDPXPJSFB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,1-diphenyl-3-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-1-butene 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.

  DOI：

  10.1021/ol702261t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4,4-diphenyl-2-acetoxybut-3-ene 、 2-FLUORO-4-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S)-(+)-1,1-diphenyl-3-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.

  DOI：

  10.1021/ol702261t

文献信息

• Organic Letters 2007, 9, 5095-5098
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Jakob Norinder、Krisztián Bogár、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol702261t

  日期：2007.11.1

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.