4-allyl-1-(hexadecyloxy)-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-1-(hexadecyloxy)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Hexadecoxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene；1-hexadecoxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂
• 分子量: 388.634
• InChiKey: XXGUMEIDTADTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 溴代十六烷 在 potassium carbonate 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-allyl-1-(hexadecyloxy)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel Insecticides from Alkylated and Acylated Derivatives of Thymol and Eugenol for the Control of Plutella xylostella (Lepidoptera: Plutellidae)

  摘要：

  木虱（Plutella xylostella）对西兰花、大白菜、卷心菜和花椰菜的生产造成严重危害。对木虱的防治主要使用商业杀虫剂，这甚至导致了抗药性种群的出现。在不同植物精油中发现的两种容易获得的天然产物，百里酚和丁香酚，可能成为控制这种害虫的新型药剂。在这项工作中，合成了一系列丁香酚和百里酚的烷基化和酰化衍生物，并对其进行了筛选，以检测其对木虱的抗药性、杀幼虫剂和杀卵剂活性。生物活性测定结果表明，新型 1,1'-[1,8-辛二基双（氧基）]-双（4-烯丙基-2-甲氧基苯）（5）在杀幼虫剂试验中毒性最强。化合物 1-丁氧基-2-异丙基-5-甲基苯（8）和己二酸 1,6-双（2-异丙基-5-甲基苯基）酯（10）在杀卵试验中毒性最强。化合物 8 的杀卵活性最强。所获得的大多数化合物的活性都高于市售的杀虫剂溴氰菊酯和氮芥。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210137

文献信息

• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• [EN] COMPOSITIONS OF EUGENOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VISCERAL LEISHMANIASIS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS D'EUGÉNOL POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE VISCÉRALE
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2019030643A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides cyclic and acyclic derivatives of eugenol that exhibit antileishmanial activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani.
• Novel Insecticides from Alkylated and Acylated Derivatives of Thymol and Eugenol for the Control of Plutella xylostella (Lepidoptera: Plutellidae)
  作者：Claudio da Camara、Bogdan Doboszewski、João de Melo、Alexander Nazarenko、Rodrigo dos Santos、Marcilio Moraes

  DOI：10.21577/0103-5053.20210137

  日期：——

  essential oil, thymol and eugenol, stand up as possible novel agents to control this pest. In this work a series of alkylated and acylated derivatives of eugenol and thymol were synthesized and screened for antifeedant, larvicidal and ovicidal activities against P. xylostella. The results of biological activities assays suggest that the novel 1,1’-[1,8-octanediylbis(oxy)]-bis(4-allyl-2-methoxy-benzene)

  木虱（Plutella xylostella）对西兰花、大白菜、卷心菜和花椰菜的生产造成严重危害。对木虱的防治主要使用商业杀虫剂，这甚至导致了抗药性种群的出现。在不同植物精油中发现的两种容易获得的天然产物，百里酚和丁香酚，可能成为控制这种害虫的新型药剂。在这项工作中，合成了一系列丁香酚和百里酚的烷基化和酰化衍生物，并对其进行了筛选，以检测其对木虱的抗药性、杀幼虫剂和杀卵剂活性。生物活性测定结果表明，新型 1,1'-[1,8-辛二基双（氧基）]-双（4-烯丙基-2-甲氧基苯）（5）在杀幼虫剂试验中毒性最强。化合物 1-丁氧基-2-异丙基-5-甲基苯（8）和己二酸 1,6-双（2-异丙基-5-甲基苯基）酯（10）在杀卵试验中毒性最强。化合物 8 的杀卵活性最强。所获得的大多数化合物的活性都高于市售的杀虫剂溴氰菊酯和氮芥。