5,5'-bis(mesitylhydroxymethyl)-2,2'-biselenophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(mesitylhydroxymethyl)-2,2'-biselenophene
• 英文别名: 5,5'-bis-(mesitylhydroxymethyl)-2,2′-biselenophene；[5-[5-[Hydroxy-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]selenophen-2-yl]selenophen-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanol
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂Se₂
• 分子量: 556.465
• InChiKey: OXIHIOYBZGTLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(mesitylhydroxymethyl)-2,2'-biselenophene 、 奥苷菊环 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以Ca. 101 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tropylium cation-fused aromatic [26]dicarbaporphyrinoids with NIR absorptions: Synthesis, spectroscopic and theoretical characterization

  摘要：

  通过使用 BF3 - Et2O 酸催化噻吩/双硒吩二醇与氮杂环戊烯的 Lindsey 型缩合，然后用氯苯和/或 DDQ 氧化，开发出了一种简便高效的合成方法，用于合成两种迄今未知的钾阳离子融合的 Hückel 芳香族 [26] 二卡巴卟啉类化合物。这两种大环的产率都很高。通过核磁共振、紫外-可见-近红外光谱分析和深入的理论计算，阐明了它们的结构、芳香性和光学性质。这两种大环都表现出强烈的二向性特征，其紫外-可见光谱与真正的卟啉光谱非常相似。利用 1H-1H COSY、ROESY 和 DFT 水平的理论研究进行的详细结构分析表明，由于七分子环的托吡啶特性，它们具有完全共轭的 [26][式：见正文] 主要共轭途径。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501001
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双硒 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到5,5'-bis(mesitylhydroxymethyl)-2,2'-biselenophene
  参考文献：
  名称：

  30pi芳族中观取代的七卟啉异构体：合成，表征和光谱研究。

  摘要：

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228

  DOI：

  10.1021/jo025788d

文献信息

• Modified 26 and 28 π Hexaphyrins with Five <i>meso</i> ‐Links: Optical, Redox, and Structural Properties
  作者：Sabapathi Gokulnath、Viswanathan Prabhuraja、Cherumuttathu H. Suresh、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1002/asia.200800397

  日期：2009.6.2

  Redox active hexaphyrins: Modified hexaphyrins with five meso links have been synthesized and characterized. These hexaphyrins not only exhibit conformational flexibility but also undergo facile redox interconversion between aromatic 26π and 28π non‐aromatic systems in accordance with (4n+2) Hückel's rule.

  氧化还原活性六氢卟啉：已合成和表征了具有五个中间键的改性六氢卟啉。根据 (4 n +2) Hückel 规则，这些 hexaphyrins 不仅表现出构象灵活性，而且在芳族 26π 和 28π 非芳族系统之间容易发生氧化还原相互转化。