2,2'-双硒 | 6239-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 中文名称: 2,2'-双硒
• 英文名称: 2,2'-biselenophene
• 英文别名: 2,2′-biselenophene；2-selenophen-2-ylselenophene
• CAS: 6239-48-1
• 化学式: C₈H₆Se₂
• 分子量: 260.056
• InChiKey: YMQKWWIYQOIOKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  315.8±17.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-双硒 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二硫化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3'-dibromo-5,5'-bis(dicyanomethylene)-Δ^2,2'-bi(3-selenolene)
  参考文献：
  名称：

  Selenophene-TCNQ 的广泛共轭同系物作为新的电子受体

  摘要：

  5,5'-双(二氰基亚甲基)-5,5'-二氢-2,2'-双硒吩、其3,3'-二溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-2,2':5',2"-萜硒酚已被合成为硒酚-TCNQ的广泛共轭同系物。3,3'-二溴化合物比硒酚-TCNQ 或其他扩展的同系物具有更好的接受特性，并且可以形成高导电分子复合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1179
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 生成 2,2'-双硒
  参考文献：
  名称：

  新型含杂原子的红宝石素

  摘要：

  使用修饰的二醇和四吡咯甲烷可完成核心中含有两个或三个杂原子（O，S，Se）的红宝石素的合成。杂原子的取代导致HOMO-LUMO间隙的显着减小，并且更容易氧化和还原，从而反映了红宝石骨架的电子结构变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00313-0

文献信息

• Convenient synthesis of organic-electronics-oriented building blocks via on-water and under-air homocoupling of (hetero)aryl iodides
  作者：Yi-An Chen、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c5ra13517f

  日期：——

  operationally simple homocoupling reaction that targets the convenient synthesis of organic-electronically important building blocks. A variety of synthetically useful bithiophene derivatives and functionalized biphenyls are efficiently prepared by an on-water and under-air protocol using Pd/C as catalyst. We find that Pd/C gives generally higher and cleaner homocoupling conversions than using Pd(OAc)2 in the

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。
• 30π Aromatic Meso-Substituted Heptaphyrin Isomers:  Syntheses, Characterization, and Spectroscopic Studies
  作者：Venkataramanarao G. Anand、Simi K. Pushpan、S. Venkatraman、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Abhishek Dey、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi、S. Deepa、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1021/jo025788d

  日期：2002.9.1

  bithiophene unit or in the tripyrrane unit. Theoretical calculations performed on three different heptaphyrins, 4, 5, and 17, also reveal that the inverted structures are approximately 35-40 kJ lower in energy relative to the corresponding noninverted structures. Furthermore, one of the heptaphyrins 10c shows the presence of two conformers in solution in the ratio 1:2 and no interconversion between the conformers

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228
• Tropylium cation-fused aromatic [26]dicarbaporphyrinoids with NIR absorptions: Synthesis, spectroscopic and theoretical characterization
  作者：Krushna C. Sahoo、Mohandas Sangeetha、Dandamudi Usharani、Harapriya Rath

  DOI：10.1142/s1088424619501001

  日期：2020.1

  An easy and efficient synthetic methodology for two hitherto unknown tropylium-cation-fused Hückel aromatic [26] dicarbaporphyrinoids has been developed by acid-catalyzed Lindsey type condensation of bithiophene/biselenophene diol with azulene using BF₃ · Et₂O followed by oxidation with chloranil and/or DDQ. Both the macrocycles have been achieved in moderately good yields. Their structures, aromaticity and optical properties have been elucidated by NMR, UV-vis-NIR spectroscopic analyses and in-depth theoretical calculations. Both the macrocycles exhibited strongly diatropic characteristics with the UV-vis spectra closely resembling the spectra for true porphyrins. Detailed structural analyses using ¹H–¹H COSY, ROESY and DFT level theoretical investigations indicated fully conjugated [26][Formula: see text] main conjugation pathway being benefitted by the tropylium character of the seven membered rings.

  通过使用 BF3 - Et2O 酸催化噻吩/双硒吩二醇与氮杂环戊烯的 Lindsey 型缩合，然后用氯苯和/或 DDQ 氧化，开发出了一种简便高效的合成方法，用于合成两种迄今未知的钾阳离子融合的 Hückel 芳香族 [26] 二卡巴卟啉类化合物。这两种大环的产率都很高。通过核磁共振、紫外-可见-近红外光谱分析和深入的理论计算，阐明了它们的结构、芳香性和光学性质。这两种大环都表现出强烈的二向性特征，其紫外-可见光谱与真正的卟啉光谱非常相似。利用 1H-1H COSY、ROESY 和 DFT 水平的理论研究进行的详细结构分析表明，由于七分子环的托吡啶特性，它们具有完全共轭的 [26][式：见正文] 主要共轭途径。
• Electron-Conjugated Organic Silane Compound and Production Method Thereof
  申请人：Nakagawa Masatoshi

  公开号：US20090005557A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides a π-electron-conjugated organice silane compound that give an organic thin film superior in peeling restance, orientation, crystallinity and eletroconductive properties, and a production method thereof. A π-electron-conjugated organice silane compound represented by General Formula: R 1 -SiX 1 X 2 X 3 (R 1 represents an organic group having a particular monocyclic heterocyclic unit; and X 1 to X 3 are a group giving a hydroxyl group by hydrolysis). A method of producing the organic silane compound, comprising allowing a compound represented by General Formula: R 1 -Li (R 1 is the same as above) or a compound represented by General Formula: R 1 -MgX 5 (R 1 is the same as above; and X 5 represents a halogen atom) with a compound represented by General Formula: X 4 -SiX 1 X 2 X 3 (X 1 to X 3 are the same as above; and X 4 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkoxy group). A π-electron-conjugated organic silane compound represented by General Formula; Z-(R 11 ) m -SiR 12 R 13 R 14 (Z represents a organice group derived froma particular fused polycyclic heterocyclic compound; R 11 represents a bivalent organic group; m is 0 to 10; and R 12 to R 14 represents a halogen atom or an alkoxy group). A method of producing the organic silane compound, comprising allowing a compound represented by General Formula: Z-(R 11 ) m -MgX 30 (Z, R 11 and m are the same as above; and X 30 represents a halogen atom) to react with a compound represented by General Formula: X 31 -SiR 12 R 13 R 14 (X 31 represents a hydrogen or halogen atom or an alkoxy group; and R 12 to R 14 are the same as above).

  本发明提供了一种π-电子共轭有机硅烷化合物，使得有机薄膜在剥离抗性、取向性、结晶度和电导性能方面优越，并提供了其生产方法。一种由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物：R1-SiX1X2X3（其中R1代表具有特定单环杂环单元的有机基；X1到X3是通过水解给出羟基的基团）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：R1-Li（R1与上述相同）或由通用公式表示的化合物：R1-MgX5（R1与上述相同；X5代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X4-SiX1X2X3（X1到X3与上述相同；X4代表氢或卤素原子或较低的烷氧基）。由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物；Z-(R11)m-SiR12R13R14（Z代表源自特定融合多环杂环化合物的有机基；R11代表二价有机基；m为0到10；R12到R14代表卤素原子或烷氧基）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：Z-(R11)m-MgX30（Z、R11和m与上述相同；X30代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X31-SiR12R13R14（X31代表氢或卤素原子或烷氧基；R12到R14与上述相同）。
• Stepwise enhancement on optoelectronic performances of polyselenophene via electropolymerization of mono-, bi-, and tri-selenophene
  作者：Baoyang Lu、Nannan Jian、Kai Qu、Faqi Hu、Ximei Liu、Jingkun Xu、Guoqun Zhao

  DOI：10.1016/j.electacta.2020.135974

  日期：2020.4

  polyselenophenes-based molecular systems, the poor optoelectronic performance of parent polyselenophene still hamper both the fundamental understanding and practical applications of such materials due to the monomer instability during the polymerization process and the lack of suitable monomeric precursors. In this work, we develop an effective method to improve the optoelectronic performances and stability of parent

  尽管在基于聚硒烯的分子系统上已经取得了很大进展，但是由于聚合过程中单体的不稳定性以及缺乏合适的单体前体，母体聚硒烯的不良光电性能仍然妨碍了此类材料的基本理解和实际应用。在这项工作中，我们开发了一种有效的方法，通过逐步增加电化学聚合反应的初始单体链长来提高母体聚硒烯的光电性能和稳定性。我们发现，单体结构从硒烯到二硒烯和三硒烯的链长增量显着降低了电聚合潜力，因此能够形成具有更好的共轭结构和更少的结构缺陷的高质量聚硒烯薄膜。由三硒苯形成的聚硒苯具有较低的光学带隙（1.72 eV），更好的氧化还原活性和稳定性，并显着改善了红色和蓝色之间可逆和稳定的颜色变化的电致变色性质，具有高性能，包括高达75％的出色光学对比度，高达450厘米的高着色效率2  C -1，非常快的切换时间（氧化时间为0.7 s，还原时间为0.4 s）。所制备的聚硒二苯醚薄膜的这些有利性能提供了图案化的柔性电致变色器件的成功制造，其