(3S)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid；(3S)-piperazic acid；(S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylic acid；(3S)-diazinane-3-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: BZIBRGSBQKLEDC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以7.85 mg的产率得到(3R)-piperazic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  五至九元环的环α-肼酸的合成改进和 5,6,7-元环肼酸的光学拆分

  摘要：

  摘要 已经描述了五至九元环的环状 α-肼酸的合成。使用丙二酸二叔丁酯或二苄基丙二酸酯代替我们的第一份报告中使用的丙二酸二乙酯作为起始原料。最终化合物的叔丁酯或苄酯的脱保护比乙酯或甲酯容易得多。这些酸的总产率分别为 39、50、47、52 和 51%。然后通过与 L-苯丙氨酸甲酯形成肽或通过与 L-2-苯丙醇形成酯（对于五至七元环），将这些酸转化为非对映异构体。除九元环外，所有非对映异构体均通过快速色谱法分离。非对映体酯的水解产生光学纯的五元、六元和七元环状 α-肼酸。在这个过程中，两种对映体都被分离出来，手性助剂L-2-苯丙氨醇被回收。从 X 射线晶体学分析确定绝对立体化学。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.905601
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(羟基氨基)戊酸 在 heme-dependent enzyme KtzT from Kutzneria sp. 作用下， 生成 (3S)-hexahydropyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血红素依赖性酶在哌嗪酸盐中形成氮-氮键

  摘要：

  含有氮－氮（N－N）键的分子具有多种结构和生物学活性。然而，目前尚无酶可催化有机分子中N–N键的形成。在这里我们报告说，血红素依赖酶从库兹纳氏菌sp。KtzT。744在哌嗪酸酯的生物合成中催化N–N键的形成，哌嗪酸酯是非核糖体肽的组成部分。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2411

文献信息

• Isolation and Characterization of Two Novel Antibacterial Cyclic Hexapeptides from Streptomyces alboflavus 313
  作者：Zhiqin Ji、Gang Qiao、Shaopeng Wei、Lixia Fan、Wenjun Wu

  DOI：10.1002/cbdv.201100364

  日期：2012.8

  Two novel cyclic hexapeptides, designated NW‐G08 (1) and NW‐G09 (2), were isolated from the fermentation broth of Streptomyces alboflavus 313. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, MS experiments, and chemical analysis. Their antibacterial activities against several strains of bacteria were evaluated by micro‐broth dilution method. NW‐G08 (1) and NW‐G09

  从 Streptomyces alboflavus 313 的发酵液中分离出两种新的环状六肽，命名为 NW-G08 (1) 和 NW-G09 (2)。基于广泛的光谱分析、MS 实验和化学分析阐明了它们的结构。通过微量肉汤稀释法评估它们对几种细菌的抗菌活性。NW-G08 (1) 和 NW-G09 (2) 对革兰氏阳性菌具有高度抗菌作用，但对革兰氏阴性菌无活性。1 对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 6.25、6.25 和 1.56 μg/ml。值得注意的是，1和2对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性比氨苄西林高得多，
• An Alternative Convenient Synthesis of Piperidazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mamoru Kaname、Masae Yamada、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.57.49

  日期：——

  The short-step synthesis of the unsubstituted, 5-hydroxy- and 5-chloropiperidazine-3-carboxylic acids using an aza Diels-Alder reaction between the 1,3-diene and azodicarboxylate was described. This synthetic methodology could be used for the preparation of the optically active piperazic acid in a 35% overall yield.

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。
• Chloptosin, an Apoptosis-Inducing Dimeric Cyclohexapeptide Produced by <i>Streptomyces</i>
  作者：Kazuo Umezawa、Yoko Ikeda、Yuki Uchihata、Hiroshi Naganawa、Shinichi Kondo

  DOI：10.1021/jo991314b

  日期：2000.1.1

  spectroscopic and chemical degradation studies. The amino acid components in each cyclohexapeptide domain were presented in alternating R and S configurations. Chloptosin (1) was found to induce apoptotic activity in apoptosis-resistant human pancreatic adenocarcinoma cell line AsPC-1 and showed a strong antimicrobial activity against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  在筛选凋亡诱导剂的过程中，从链霉菌的培养液中分离出了胰蛋白酶（1）。由D-缬氨酸，（3S）-和（3R）-哌嗪酸，O-甲基-L-丝氨酸，D-苏氨酸和（2S，3aR，8aR）-6-组成的二聚环六肽的哑铃型结构通过光谱和化学降解研究阐明了氯3a-羟基-2,3,3a，8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚-2-羧酸。每个环六肽结构域中的氨基酸成分以交替的R和S构型表示。业已发现，胰蛋白酶（1）在抗凋亡的人胰腺腺癌细胞AsPC-1中诱导凋亡活性，并显示出对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的强大抗菌活性。
• NMR-Metabolomic Profiling and Genome Mining Drive the Discovery of Cyclic Decapeptides from a Marine <i>Streptomyces</i>
  作者：Huiming Huang、Liangguang Yue、Fayu Deng、Xiaoyu Wang、Ning Wang、Hu Chen、Huayue Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00310

  日期：2023.9.22
• A heme-dependent enzyme forms the nitrogen–nitrogen bond in piperazate
  作者：Yi-Ling Du、Hai-Yan He、Melanie A Higgins、Katherine S Ryan

  DOI：10.1038/nchembio.2411

  日期：2017.8

  Molecules containing a nitrogen–nitrogen (N–N) linkage have a variety of structures and biological activities; however, no enzyme has yet been demonstrated to catalyze N–N bond formation in an organic molecule. Here we report that the heme-dependent enzyme KtzT from Kutzneria sp. 744 catalyzes N–N bond formation in the biosynthesis of piperazate, a building block for nonribosomal peptides.

  含有氮－氮（N－N）键的分子具有多种结构和生物学活性。然而，目前尚无酶可催化有机分子中N–N键的形成。在这里我们报告说，血红素依赖酶从库兹纳氏菌sp。KtzT。744在哌嗪酸酯的生物合成中催化N–N键的形成，哌嗪酸酯是非核糖体肽的组成部分。