(1-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-5-L-alanine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-5-L-alanine amide
• 英文别名: 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-alanine amide；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-rac-alaninamide；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-DL-alaninamide；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-LD-alaninamide；DL-Marfey's reagent；Marfey's reagent；2-[(5-Fluoro-2,4-dinitrophenyl)amino]propanamide；2-(5-fluoro-2,4-dinitroanilino)propanamide
• 化学式: C₉H₉FN₄O₅
• 分子量: 272.193
• InChiKey: NEPLBHLFDJOJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-缬氨酸 、 (1-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-5-L-alanine amide 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自白黄链霉菌 313 的两种新型抗菌环六肽的分离和表征

  摘要：

  从 Streptomyces alboflavus 313 的发酵液中分离出两种新的环状六肽，命名为 NW-G08 (1) 和 NW-G09 (2)。基于广泛的光谱分析、MS 实验和化学分析阐明了它们的结构。通过微量肉汤稀释法评估它们对几种细菌的抗菌活性。NW-G08 (1) 和 NW-G09 (2) 对革兰氏阳性菌具有高度抗菌作用，但对革兰氏阴性菌无活性。1 对蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 6.25、6.25 和 1.56 μg/ml。值得注意的是，1和2对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性比氨苄西林高得多，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100364

文献信息

• Pembamide, a N -methylated linear peptide from a sponge Cribrochalina sp.
  作者：Carlos Urda、Marta Pérez、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez、Carmen Cuevas、Rogelio Fernández

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.054

  日期：2016.7

  A new highly N-methylated linear peptide, pembamide (1), has been isolated from the marine sponge Cribrochalina sp. (family Niphatidae) collected off the coast of Pemba (Tanzania). The planar structure of 1 was assigned on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry. The absolute configuration of the amino acid residues in 1 was determined by application of the Advanced

  从海洋海绵Cribrochalina sp。中分离到一种新的高N-甲基化线性肽pembamide（1）。（家庭Niphatidae）收集了奔巴（坦桑尼亚）的沿海。的平面结构1被分配了广泛1D和2D NMR光谱和质谱的基础上。应用Advanced Marfey法测定1中氨基酸残基的绝对构型。化合物1对三种人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性，其GI 50值在微摩尔范围内。
• Hantupeptins B and C, cytotoxic cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Peter Peng Foo Lee、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.006

  日期：2010.2

  Hantupeptins B (2) and C (3) were isolated, along with the previously reported hantupeptin A (1), from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, collected from Pulau Hantu Besar, Singapore. Their structures were elucidated by interpretation of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data. Compounds 2 and 3 are cyclic depsipeptides consisting of five alpha-amino/hydroxy acid residues, including phenyllactic

  Hantupeptins B (2) 和 C (3) 以及先前报道的 Hantupeptin A (1) 是从从新加坡 Pulau Hantu Besar 收集的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来的。它们的结构通过对大量 1D 和 2D NMR 光谱数据的解释得到阐明。化合物2和3是由5个α-氨基/羟基酸残基组成的环状缩肽，包括苯基乳酸、脯氨酸、N-甲基-缬氨酸、缬氨酸、N-甲基-异亮氨酸和不同不饱和度的β-羟基酸单元在每个分子的末端。常见氨基酸和苯基乳酸的绝对构型分别由先进的 Marfey 和手性 HPLC 分析确定。Hantupeptin A 中 3-羟基-2-甲基-7-辛酸部分的完整立体化学通过同核 J 分辨 2D NMR 实验和 MOsher 方法的组合阐明。Hantupeptins B 和 C 在针对 MOLT-4（白血病）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系进行测试时显示出中等的体外细胞毒性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。
• Minor constituents from the tubers of<i>Gymnadenia conopsea</i>
  作者：Jia-Chen Zi、Sheng Lin、Cheng-Gen Zhu、Yong-Chun Yang、Jian-Gong Shi

  DOI：10.1080/10286020.2010.491476

  日期：2010.6

  Four new minor constituents including two cyclodipeptides (1 and 2) and two cyclopentene derivatives (3 and 4), together with four known cyclodipeptides, have been isolated from an ethanolic extract of the tubers of Gymnadenia conopsea. Their structures including absolute configurations were determined by spectroscopic data interpretation combined with chemical methods. Among them, compound 1 contains

  已从Gymnadenia conopsea块茎的乙醇提取物中分离出四个新的次要成分，包括两个环二肽（1和2）和两个环戊烯衍生物（3和4），以及四个已知的环二肽。通过光谱数据解释结合化学方法确定了它们的结构，包括绝对构型。其中，化合物1含有异常的S-（4″-羟基苄基）半胱氨酸残基3和4 分别具有[（4-甲基环戊基）甲基]苯和（4-羟甲基环戊基）苯碳骨架，它们都是首先从天然来源中发现的。
• Lagunamide C, a cytotoxic cyclodepsipeptide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Ashootosh Tripathi、Jonathan Puddick、Michele R. Prinsep、Matthias Rottmann、Kok Ping Chan、David Yu-Kai Chen、Lik Tong Tan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.08.019

  日期：2011.12

  Lagunamide C (1) is a cytotoxic cyclodepsipeptide isolated from the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula, from the western lagoon of Pulau Hantu Besar, Singapore. The complete structural characterization of the molecule was achieved by extensive NMR spectroscopic analysis as well as chemical manipulations. Several methods, including the advanced Marfey's method, a modified method based on derivatization

  Lagunamide C (1) 是一种细胞毒性环缩肽，从来自新加坡汉都岛西部泻湖的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出来。分子的完整结构表征是通过广泛的 NMR 光谱分析以及化学操作实现的。几种方法，包括先进的 Marfey 方法，一种基于 Mosher 试剂衍生化和使用 LC-MS 分析的改进方法，以及 (3)J(HH) 耦合常数值的使用，用于确定其绝对构型。化合物 1 与 aurilide 类分子有关，它的主要区别在于大环结构的不同之处在于由于聚酮化合物部分中额外的亚甲基碳而具有 27 元环系统。Lagunamide C 对一组癌细胞系（如 P388、A549、PC3、HCT8 和 SK-OV3 细胞系）显示出有效的细胞毒活性，IC(50) 值范围为 2.1 nM 到 24.4 nM。当针对恶性疟原虫进行测试时，化合物 1 还显示出显着的抗疟活性，IC(50) 值为