5-(1-Hydroxyprop-2-en-1-yl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(1-Hydroxyprop-2-en-1-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QRQYDDTYVNPCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Hydroxyprop-2-en-1-yl)-2-methoxyphenol 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 allocolchicine
  参考文献：
  名称：

  (-)-秋水仙碱的克级七步全合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种简化的、克级规模的 (-)-秋水仙碱全合成方法，只需 7 个简单的步骤，总产率为 27-36%。为了保证 (-)-秋水仙碱的合成效率和实用性，我们在战术上利用了 Carreira 报道的一种强大的 Ir 催化酰胺化的改进版本来安装关键的手性 C-7 乙酰氨基基团、铃木和仿生苯酚氧化偶联以及 Banwell - 启发环丙烷环裂解以精确快速地构建 (-)-秋水仙碱。值得注意的是，所描述的策略还可以将别秋水仙素的合成缩短到 4 个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00638
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(1-Hydroxyprop-2-en-1-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-秋水仙碱的克级七步全合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种简化的、克级规模的 (-)-秋水仙碱全合成方法，只需 7 个简单的步骤，总产率为 27-36%。为了保证 (-)-秋水仙碱的合成效率和实用性，我们在战术上利用了 Carreira 报道的一种强大的 Ir 催化酰胺化的改进版本来安装关键的手性 C-7 乙酰氨基基团、铃木和仿生苯酚氧化偶联以及 Banwell - 启发环丙烷环裂解以精确快速地构建 (-)-秋水仙碱。值得注意的是，所描述的策略还可以将别秋水仙素的合成缩短到 4 个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00638

文献信息

• 秋水仙碱和别秋水仙碱的不对称合成方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN110963937B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供了一种秋水仙碱和别秋水仙碱的不对称合成方法，属于化学合成领域。本发明使用廉价的商业化异香兰素A作为原料，以金属Ir催化的不对称烯丙基胺化为关键反应，与卤代物D通过Suzuki偶联反应得到环化前体E，随后经分子内氧化偶联快速合成了别秋水仙碱F，最后由仿生环丙烷开环策略完成秋水仙碱I的高效不对称合成。本发明使用的合成策略简单经济，可操作性好，耗时短，可满足新药开发及大规模制备的需求。
• Gram-Scale, Seven-Step Total Synthesis of (−)-Colchicine
  作者：Xiao Liang、Lei Li、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00638

  日期：2021.4.2

  Herein we report a streamlined, gram-scale total synthesis of (−)-colchicine that takes only 7 easy steps, with an overall yield of 27–36%. To warrant the synthetic efficiency and practicality of (−)-colchicine, we tactically utilized a modified version of a powerful Ir-catalyzed amidation reported by Carreira to install the key chiral C-7 acetamido group, Suzuki and biomimetic phenol oxidative coupling

  在此，我们报告了一种简化的、克级规模的 (-)-秋水仙碱全合成方法，只需 7 个简单的步骤，总产率为 27-36%。为了保证 (-)-秋水仙碱的合成效率和实用性，我们在战术上利用了 Carreira 报道的一种强大的 Ir 催化酰胺化的改进版本来安装关键的手性 C-7 乙酰氨基基团、铃木和仿生苯酚氧化偶联以及 Banwell - 启发环丙烷环裂解以精确快速地构建 (-)-秋水仙碱。值得注意的是，所描述的策略还可以将别秋水仙素的合成缩短到 4 个步骤。