4-methoxycarbonyl-(1-nitropropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-(1-nitropropyl)benzene
• 英文别名: methyl 4-(1-nitropropyl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: QSTZZLRYOQOTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-(1-nitropropyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel chloride hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4-(2-ethyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-alkyl-5-aryl-γ-lactams from 1-aryl-substituted nitroalkanes and methyl acrylate via Michael addition and reductive lactamization

  摘要：

  A general method for accessing 5-alkyl-5-aryl-gamma-lactams has been developed using readily available aryl bromides, nitroalkanes, and methyl acrylate as the starting materials. The palladium-catalyzed arylation of nitroalkanes gave the 1-aryl-substituted nitroalkanes, which underwent the DBU-mediated Michael addition with methyl acrylate at room temperature to afford the methyl 4-aryl-4-nitroalkanoates. The latter were then subjected to the nitro reduction using NaBH4-NiCl2 center dot 6H(2)O in MeOH at 0 degrees C to furnish, after treatment with aqueous K2CO3 at room temperature, the 5-alkyl-5-aryl-gamma-lactams in good to excellent overall yields. Selected examples of N-alkylation of the gamma-lactams were also illustrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.074
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 硝基丙烷 在 caesium carbonate 、 C₂₃H₁₉N₃O₂ 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 以73 %的产率得到4-methoxycarbonyl-(1-nitropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烷烃与（杂）芳基溴化物/碘化物的 α-芳基化

  摘要：

  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202315994

文献信息

• Synthesis of 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides from 1-aryl-substituted nitroalkanes and acrolein via Michael addition and nitro reductive cyclization
  作者：Jingjing Xu、Xingyao Li、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.046

  日期：2014.9

  A general method for accessing 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides (AAPOs) has been established using readily available aryl bromides, nitroalkanes, and acrolein as the starting materials. The palladium-catalyzed arylation of nitroalkanes gave the 1-aryl-substituted nitroalkanes, which underwent the Et3N-catalyzed Michael addition with acrolein at room temperature to afford the 4-aryl-4-nitroaldehydes

  已经建立了使用5-芳基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物（AAPO）的通用方法，该方法使用易得的芳基溴化物，硝基烷烃和丙烯醛作为起始原料。钯催化的硝基烷的芳基化反应生成了1-芳基取代的硝基烷，在室温下将其与丙烯醛一起进行了Et 3 N催化的迈克尔加成反应，得到了4-芳基-4-硝基醛。然后将其在0°C下使用Zn-HOAc在EtOH中的溶液进行硝基还原环化，然后将反应混合物加热至室温24小时，从而提供5-烷基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物总体产量高。还描述了环硝酮与甲基丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成的选定实例。
• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Nitroalkanes
  作者：Erasmus M. Vogl、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo010953v

  日期：2002.1.1

  A general protocol for the Pd-catalyzed-arylation of nitroalkanes is described. Substituted aryl bromides as well as aryl chlorides can be coupled efficiently with a variety of nitroalkanes under mild conditions to selectively yield the monoarylated products. This method tolerates a number of functional groups including ketones, esters, and olefins. Notably, the arylation of nitroalkanes can be effected chemoselectively over ketone and ester arylation.