3-isopropylimidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-isopropylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(Propan-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine；3-propan-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: UKNYBXYMVNUSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylimidazo[1,5-a]pyridine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到bis(3-(1-methylethyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？氧化条件下使用元素硫和硒作为硫属元素源，导致芳族化合物导致二芳基硫醚，硒化物和二硒化物的氢键直接硫属元素化

  摘要：

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300882
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)methyl 2-methylpropanethioamide 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到3-isopropylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaindolizines by Using an Iodine-Mediated Oxidative Desulfurization Promoted Cyclization of N-2-Pyridylmethyl Thioamides and an Investigation of Their Photophysical Properties

  摘要：

  Iodine-mediated, oxidative desulfurization promoted cyclization of N-2-pyridylmethyl thioamides serves as an efficient and versatile method for the preparation of 2-azaindolizines (imidazo[1,5-a]pyridines) and rare 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers. The 2-azaindolizines prepared in this manner are readily converted to a variety of fluorescent compounds by using transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0623623

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20210078999A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物及其组合物。
• A study on the reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with ninhydrin
  作者：Mervat S. Sammor、Mustafa M. El-Abadelah、Ahmad Q. Hussein、Firas F. Awwadi、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0039

  日期：2018.6.27

  Abstract The reaction of 3-alkyl(aryl)imidazo[1,5-a]pyridines (1) with ninhydrin in dichloromethane at room temperature delivered good yields of the respective 2-hydroxy-2-(imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)indene-1,3-diones. In the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), this uncatalyzed electrophilic substitution reaction, involving C-1 (in 1) and the central C=O (in ninhydrin), takes precedence

  摘要 3-烷基（芳基）咪唑并[1,5-a]吡啶（1）与茚三酮在二氯甲烷中在室温下反应，得到了各自的2-羟基-2-（咪唑并[1,5-a]）吡啶-1-基)茚-1,3-二酮。在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下，这种涉及 C-1（在 1 中）和中心 C=O（在茚三酮中）的未催化亲电取代反应优先于三组分 1,4-偶极环加成反应。这种选择性可能是由于茚三酮中的羰基碳 2 的亲电性高于 DMAD 中的 sp-碳原子的亲电性，再加上 1 中碳 1 的高亲核性。
• A novel approach for the synthesis of imidazo and triazolopyridines from dithioesters
  作者：Ajjahalli B. Ramesha、Nagarakere C. Sandhya、Chottanahalli S. Pavan Kumar、Mahanthawamy Hiremath、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c6nj01038e

  日期：——

  Various imidazo- and triazolo-pyridines were synthesised by the intramolecular cyclization of pyridine 2-methylamine and dithioesters under mild conditions.

  通过在温和条件下进行吡啶-2-甲胺和二硫酯的分子内环化，合成了各种咪唑和三唑吡啶。
• ANTAGONISTS ACTING AT MULTIPLE PROSTAGLANDIN RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150210689A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in treating therapeutic conditions, in particular conditions mediated by the action of ligands on the FP, DP, EP 1 , EP 4 , IP, DP 1 , FP and TP prostaglandin (PG) receptors thereby providing a general anti-inflammatory response.

  化合物，制备它们的过程，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗治疗条件方面的应用，特别是通过调节FP，DP，EP1，EP4，IP，DP1，FP和TP前列腺素（PG）受体上配体的作用介导的条件，从而提供一般的抗炎反应。