2-((3-methyl-2-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)butanoyl)thio)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-methyl-2-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)butanoyl)thio)acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 315.414
• InChiKey: LEFKJZFEUFCKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2]thienylacetyl-valine 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-((3-methyl-2-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)butanoyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硫酯衍生物：金属β-内酰胺酶L1抑制剂发展的一个很有前途的支架。

  摘要：

  根据金属β-内酰胺酶（MbetaLs）的生物医学意义，合成并表征了十种新的巯基乙酸硫酯氨基酸衍生物。生物活性测定表明，所有这些合成的化合物都是非常有效的L1抑制剂，使用头孢唑林作为底物，IC50值范围为0.018-2.9μM，Ki值范围为0.11-0.95μM。部分硫酯还显示出对NDM-1和ImiS的有效抑制活性，IC50值范围分别为12-96和3.6-65μM。同样，所有这些硫酯都增加了表达L1的大肠杆菌细胞对头孢唑林的敏感性，这表明抗生素的MIC降低了2到4倍。对接研究揭示了两种最有效的L1抑制剂与羧酸酯基团与Zn（II）离子和Ser221相互作用的活性位点的潜在结合模式。这项工作为金属β-内酰胺酶L1抑制剂的开发引入了非常有前途的支架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00098