4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；bodipy；meso-phenyl-BODIPY；5,5-difluoro-10-phenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；4-Phenyl-bodipy；2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₁₅H₁₁BF₂N₂
• 分子量: 268.074
• InChiKey: RGROAAJNQHGYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-bromo-4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  设计用于光生物催化流动化学的双功能化 PolyHIPE 树脂

  摘要：

  新型聚HIPE（高内相乳液）树脂可作为卤化酶和苯并噻二唑（BTZ）光敏剂的固体支撑系统。然后将其用于连续流动系统中，用于芳香族底物的亲电溴化。这种支持提供了出色的单程和再循环产量。它稳定且可重复使用，并且由于其异质性，可以直接进行产品分离。

  DOI：

  10.1002/anie.202401912
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 四(三苯基膦)钯 、 phosphate potassium salt 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meso-Halogenated BODIPYs and Access to Meso-Substituted Analogues

  摘要：

  8-Halogenated boradiaza-s-indacenes can be efficiently prepared from dipyrrylketones. The new dyes react smoothly with nucleophiles to yield N-, O-, and S-substituted chromophores, as well as transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The nature of the new substitutent has a strong influence on the spectral properties of the dyes.

  DOI：

  10.1021/ol3028225
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 亚磷酸二苄酯 在 4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到dibenzyl (2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The singlet excited state of BODIPY promoted aerobic cross-dehydrogenative-coupling reactions under visible light

  摘要：

  我们首次披露，BODIPY的单态激发态（¹PS*）而不是三重激发态（³PS*）可以在可见光照射下驱动C-H键活化，顺利形成C-C和C-P键。

  DOI：

  10.1039/c5cc03421c

文献信息

• Direct C–H alkoxylation of BODIPY dyes <i>via</i> cation radical accelerated oxidative nucleophilic hydrogen substitution: a new route to building blocks for functionalized BODIPYs
  作者：Heng Li、Fan Lv、Xing Guo、Qinghua Wu、Hao Wu、Bing Tang、Changjiang Yu、Hua Wang、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1039/d0cc07961h

  日期：——

  for BODIPY functionalization. However, it was hampered by the low reactivity of BODIPYs toward weak nucleophiles. Herein, we develop a cation radical accelerated oxidative nucleophilic α-hydrogen substitution reaction between BODIPY dyes and a variety of alcohols. This direct C–H alkoxylation presented a wide substrate scope and high site selectivity, providing a series of α-alkoxylated BODIPYs with

  氧化亲核α-氢取代是BODIPY功能化的直接方法。然而，它被BODIPY对弱亲核试剂的低反应性所阻碍。在本文中，我们开发了BODIPY染料与多种醇之间的阳离子自由基加速氧化亲核α-氢取代反应。这种直接的C–H烷氧基化反应显示了广泛的底物范围和高的位点选择性，提供了一系列具有不同官能团的α-烷氧基化BODIPY。此外，具有吡啶鎓离子的BODIPY衍生物被开发为具有良好光物理性质的靶向线粒体的新型荧光探针。
• A Photochemical Dehydrogenative Strategy for Direct and Regioselective Dimerization of BODIPY Dyes
  作者：Dandan Wang、Qinghua Wu、Xiankang Zhang、Wenqing Wang、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02895

  日期：2020.10.2

  By taking advantage of their intense visible-light absorptions, a photoinduced, AgI promoted oxidative dimerization of BODIPY dyes was developed to give structurally unprecedented α,α- and α,γ-linked dimers. In contrast to classical oxidative aromatic coupling, this methodology does not need a strong oxidant and relies on the singlet electron transfer process between excited-state BODIPYs and an electron

  通过利用它们强烈的可见光吸收，开发了光诱导的，Ag I促进BODIPY染料的氧化二聚作用，从而产生结构上空前的α，α-和α，γ连接的二聚体。与经典的氧化芳族偶联相反，该方法不需要强氧化剂，而是依靠激发态BODIPY和电子受体之间的单线电子转移过程来生成基于BODIPY的自由基。
• Synthesis and characterization of two novel red-shifted isothiocyanate BODIPYs and their application in protein conjugation
  作者：Vanessa G. Amorim、Shaiani M.G. Melo、Ruan F. Leite、Paulo Arthur Coutinho、Sarah M.P. da Silva、André R. Silva、Fernanda G. Amorim、Rita G.W. Pires、Juliana B. Coitinho、Flavio S. Emery、Lucas C.D. Rezende

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108646

  日期：2020.11

  boron-dipyrromethene (BODIPY) class of organic fluorophores gained much attention in recent years due to their remarkable photophysical properties and chemical versatility. Their application often involves conjugation with biomolecules, which can be accomplished by inserting a reactive functionality to the fluorescent dye. In this paper we present the preparation and characterization of two unpublished BODIPYs bearing

  荧光有机小分子对于生物化学和生物技术领域的研究人员来说是非常重要的工具，并且由于其出色的光物理性质和化学多功能性，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）类有机荧光团近年来受到了广泛关注。它们的应用通常涉及与生物分子的结合，这可以通过将反应性官能团插入荧光染料来实现。在本文中，我们介绍了两个未公开的带有亲电异硫氰酸酯基团的BODIPY的制备和表征，它们广泛用于与蛋白质和生物胺的结合。通过直接芳基化将硝基苯基插入BODIPY核中来制备这些染料，然后将其转化为异硫氰酸酯官能团。与以前发表的异硫氰酸酯-BODIPYs相比，芳基化的BODIPYs保留其荧光并显示出红移的吸收和荧光光谱。用牛血清白蛋白（BSA）测试了它们在生物结合中的应用，并通过光谱和电泳分析证实了这一点。
• Microwave-assisted reduction of <i>F</i>-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes
  作者：Jennifer A. Melanson、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/cjc-2013-0341

  日期：2014.8

  The reduction of BODIPYs and dipyrrins to dipyrromethanes, via a reaction involving ethylene glycol and sodium methoxide, is reported. When benzyl alcohol is used in place of ethylene glycol, the addition of 2,4-dinitrophenylhydrazine to the reaction mixture after microwave irradiation results in the production of 1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazone, indicating concomitant production of aldehyde alongside the dipyrromethane.

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。
• Tailoring the photophysical and photovoltaic properties of boron-difluorodipyrromethene dimers
  作者：Wen-Xu Liu、Jian-Nian Yao、Chuan-Lang Zhan

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.013

  日期：2017.4

  altering the positions the bridges link (meso- or β- positions), and regulating the molecular planarity, can modulate the photophysical properties and the aggregation behaviors of the five dimers efficiently. Solution-processed organic solar cells were fabricated to evaluate the photovoltaic properties of these molecules further either as acceptors or donors. When using as nonfullerene acceptor and blended

  摘要通过酸催化的缩合反应和Pd的交叉偶联反应，成功设计并合成了5个硼-二氟二吡咯亚甲基（BODIPY）二聚体。结构修饰包括验证π桥的结构，改变桥链接的位置（中位或β位置）以及调节分子平面性，都可以有效地调节5个二聚体的光物理性质和聚集行为。制备了溶液处理的有机太阳能电池，以进一步评估这些分子作为受体或供体的光伏特性。当用作非富勒烯受体并与PTB7的聚合物供体混合时，噻吩和苯并二噻吩桥联的BODIPY二聚体分别获得1.12和1.08 V的开路电压（Voc）。