N-acetyl-α-(α-naphthyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α-(α-naphthyl)glycine
• 英文别名: (Acetylamino)(1-naphthyl)acetic acid；2-acetamido-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD19514845
• 分子量: 243.262
• InChiKey: KLRUNOLBCBCQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 一氧化碳 、 1-萘甲醛 在 polymer incarcerated Pd(PPh₃)4 、 硫酸 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以58%的产率得到N-acetyl-α-(α-naphthyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过聚合物嵌顿的钯催化的酰胺羰基化有效合成N-酰基-α-氨基酸

  摘要：

  由含酰胺的聚合物6b合成了一种新型的聚合物嵌载Pd催化剂（PI Pd 7c），该催化剂对酰胺羰基化反应有效，是一种通用的一锅法制备N-酰基-α-氨基的方法。酸。反应在各种底物上均能顺利进行，并且未检测到Pd金属向反应混合物中的浸出。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.017

文献信息

• Efficient synthesis of N-acyl-α-amino acids via polymer incarcerated palladium-catalyzed amidocarbonylation
  作者：Ryo Akiyama、Takahiro Sagae、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.017

  日期：2004.11

  A novel polymer incarcerated Pd catalyst (PI Pd 7c) was synthesized from amide-containing polymer 6b, and this catalyst was shown to be effective in amidocarbonylation, which is a versatile one-pot method for the preparation of N-acyl-α-amino acids. The reactions proceeded smoothly with a wide variety of substrates, and no leaching of the Pd metal to the reaction mixture was detected.

  由含酰胺的聚合物6b合成了一种新型的聚合物嵌载Pd催化剂（PI Pd 7c），该催化剂对酰胺羰基化反应有效，是一种通用的一锅法制备N-酰基-α-氨基的方法。酸。反应在各种底物上均能顺利进行，并且未检测到Pd金属向反应混合物中的浸出。
• CATALYTIC PREPARATION PROCESS OF N-ACYLGLYCINE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010007911A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention relates to a process for preparing N-acylglycine derivatives of the formula (III) 1 where R is hydrogen, a carboxyl group, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 10 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 10 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 6 -C 18 )heteroaryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )heteroaryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, where one or more radicals —CH 2 — can be replaced by C═O or —O—, R′ is hydrogen, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 26 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 24 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical and R″ is hydrogen, a saturated, straight-chain, branched or cyclic (C 1 -C 26 )alkyl radical, a monounsaturated or polyunsaturated, straight-chain, branched or cyclic (C 2 -C 23 )alkenyl radical, a (C 6 -C 18 )aryl radical, a (C 1 -C 10 )alkyl-(C 6 -C 18 )aryl radical or a monounsaturated or polyunsaturated (C 2 -C 10 )alkenyl-(C 6 -C 18 )aryl radical, where R, R′ and R″ may be substituted, which comprises carbonylating a carboxamide of the formula (II) 2 where R′ and R″ are as defined above, together with an aldehyde of the formula RCHO, where R is as defined above, in the presence of a solvent and a mixture of a palladium compound, an ionic halide and an acid as catalyst at a temperature of 20-200° C. and a CO pressure of 1-150 bar.

  本发明涉及一种制备式 (III) N-酰基甘氨酸衍生物的工艺 1 其中 R 是氢、羧基、饱和的直链、支链或环状（C 1 -C 10 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 10) 2 -C 10 )烯基、(C 6 -C 18 )芳基、一个(C 6 -C 18 )杂芳基、一个(C 1 -C 10 )烷基-(C 6 -C 18 )芳基、(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )杂芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基，其中一个或多个基 -CH 2 - 可由 C═O 或 -O- 取代、 R′ 是氢、饱和、直链、支链或环状（C 1 -C 26 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26) 2 -C 24 )烯基、(C 6 -C 18 )芳基、一个(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基 和 R″ 是氢、饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26 )烷基，单不饱和或多不饱和、直链、支链或环状 (C 1 -C 26) 2 -C 23 )烯基 6 -C 18 )芳基、一个(C 1 -C 10 烷基-(C 6 -C 18 )芳基或单不饱和或多不饱和(C 2 -C 10 )烯基-(C 6 -C 18 )芳基、 其中 R、R′ 和 R″ 可被取代、 其中包括羰基化式 (II) 的羧酰胺 2 其中 R′和 R″如上定义，连同式 RCHO 的醛，其中 R 如上定义，在溶剂和钯化合物、离子卤化物和酸的混合物作为催化剂存在下，在 20-200 摄氏度的温度和 1-150 巴的 CO 压力下进行。
• Process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030078436A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to a process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives. More particularly, the present invention relates to a process for the catalytic preparation of N-acylglycine derivatives by reacting an aldehyde with a carboxamide and carbon monoxide in the presence of a palladium compound, an ionic halide and an acid as catalyst.

  本发明涉及一种催化制备N-酰基甘氨酸衍生物的工艺。更具体地说，本发明涉及一种催化制备 N-酰基甘氨酸衍生物的工艺，其方法是在钯化合物、离子卤化物和酸作为催化剂存在的情况下，使醛与羧酰胺和一氧化碳反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR KATALYTISCHEN HERSTELLUNG VON N-ACYLGLYCINDERIVATEN<br/>[EN] CATALYTIC PREPARATION PROCESS OF N-ACYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION CATALYTIQUE DE DERIVES DE N-ACYLGLYCINE
  申请人：AVENTIS RESEARCH & TECHNOLOGIES GMBH & CO KG

  公开号：WO1998004518A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Acylglycinderivaten der allgemeinen Formel (III), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Carbonsäureamid der allgemeinen Formel (II) mit einem Aldehyd der Formel RCHO, in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines Gemisches aus einer Palladiumverbindung, einem ionischen Halogenid und einer Säure als Katalysator bei einer Temperatur von 20-200 °C und einem CO-Druck von 1-150 bar carbonyliert.(EN) A process for preparing N-acylglycine derivatives of general formula (III) is characterised in that a carboxylic acid amide of general formula (II) is carbonylated with an aldehyde of formula RCHO in the presence of a solvent and of a mixture comprising a palladium compound, an ionic halogenide and an acid which acts as a catalyst, at a temperature from 20-200 °C and under a CO-pressure from 1-150 bars.(FR) Ce procédé de préparation de dérivés de N-acylglycine de formule générale (III) se caractérise en ce que l'on effectue la carbonylation d'un amide d'acide carboxylique de formule générale (II) avec un aldéhyde de formule RCHO en présence d'un solvant et d'un mélange comprenant un composé de palladium, un halogénure ionique et un acide qui sert de catalyseur, à une température comprise entre 20 et 200 °C et sous une pression de CO comprise entre 1 et 150 bars.

  该发明涉及一种制备一般式样为（III）的N-甲基丙氨酸衍生物的方法，该方法由以下特征所表征，即：用一般式样为（II）的氨基甲酸酐与式样为RCHO的醛，在溶液中，同时使用金属钯化合物、离子型卤素和酸作催化剂，在20至200摄氏度之间，以及在1至150巴的CO压力下进行碳化。该过程的发明特点在于用一般式样为（III）的N-酸化丙氨酸衍生物中的氨基与_state_相应的氢能发生反应的情形。本发明的目的即在于提供上述所述的具有inals的氨基丙酸酰胺和相应的N-酸化丙氨酸衍生物的制备方法。该发明的特点在于两者在同一容器中进行制备，从而避免了添加另一种酸化丙氨酸衍生物所需的消耗步骤。该发明所述方法涉及的温度范围为常温至高温，压力范围低压力至中等压力。通过这一方法，可以得到对丙酸酰胺来说极为有利的产物，以及对丙氨酸酸化来说非常重要其反应混合物中所包含的其他原料。该过程有生产性，并且在常规实验条件下可能得到应用。该发明所述方法涉及的化学步骤包括列述以下步骤：在适当的溶剂中混合湿润载体与试剂，接着进行水浴热解，之后将混合物转移到适宜的蒸发系统中进行蒸馏，再次冷却该混合物，如此重复数次，直至得到所需的产物。本发明所述方法的反应条件可在25-75℃之间调整，对于更严苛的技术要求则需要相应调节。对于较高的反应温度则可以通过使用相应的催化剂来调节。 该方法适用于制备具有不同式样为（III）的N-酸化丙氨酸衍生物，这些难解的问题可顺利地通过改变该方法的反应条件得到其相对应的结果。该不饱和酸使用的是聚乙二醇单体来中和。该方法的原料中的丙氨酸必须是带有一个氨基的结构。在丙氨酸的基础上，若通过改变相应的条件获得预期结果，该物品具有替代现有方法的特征。由于现有的方法制备反应混合物可能需要较长时间，而该方法可以在短时间内完成，因此，它更易于操作。找到了制备这些不饱和反应物的正确方法，就能将反光材料所取得的进步应用于间距工程中。在这个过程中，我们特别关注的是甲酸酐的稳定性，从而延长了这类杂环化合物的保存期。其重要方面在于将所需相同的丙氨酸酸化，因此，这个举动是完全合理的。
• First Amidocarbonylation with Nitriles for the Synthesis of <i>N</i>-Acyl Amino Acids
  作者：M. Beller

  DOI：10.1055/s-1999-2524

  日期：1999.1